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Livre

Manipulations commentées de chimie organique


  • Éditeur(s)
  • Date
    • 1999
  • Langues
    • Français
  • Collections
  • Sujet(s)
  • ISBN
    • 2-8041-3135-1
  • Indice
  • Quatrième de couverture
    • Cet ouvrage dont la diffusion est encouragée par l'Ecole Normale Supérieure de Lyon (sciences) comporte trois parties :

      La première regroupe les connaissances basiques nécessaires à un expérimentateur en matière de bibliographie, sécurité et techniques expérimentales de routine.

      La deuxième est constituée de plus de 110 manipulations abordant des :

      • techniques de dosage variées et des déterminations d'excès énantiomériques ;
      • réactions utiles en synthèse dont certaines illustrent les notions de régio-, de stéréo- et d'énantio- sélectivités en s'aidant éventuellement des techniques de la résonance magnétique nucléaire ;
      • procédés de dédoublement chimiques et enzymatique ;
      • procédés d'optimisation des réactions.

      La troisième partie comprend cinq index visant à assurer une exploitation optimale de l'ouvrage. Le premier permet de connaître d'un seul coup d'oeil la nature des liaisons formées et rompues dans chacune des manipulations.

      Cet ouvrage fournit au lecteur un ensemble de modes opératoires actuels, parmi les plus efficaces du moment, reproductibles sans tâtonnement. Les conditions de purification et d'analyse des produits sont décrites avec précision. Quelques lignes de commentaires sur l'intérêt du produit préparé et la pertinence des conditions expérimentales y sont adjointes, avec des renvois bibliographiques.

      Destiné aux étudiants chimistes de l'enseignement technique - IUT, BTS -, des écoles d'ingénieurs, des 2e et 3e cycles universitaires, des préparations aux concours du CAPES et de l'agrégation, ainsi qu'aux enseignants chimistes de tous niveaux, ce livre constitue une mine d'informations fiables sans équivalent.


  • Tables des matières
      • Manipulations commentées de chimie organique

      • 3e édition, révisée et augmentée

      • Jacques Drouin

      • L'ENS-Lyon sciences

      • Remerciements 5
      • Sommaire 7
      • Table d'équivalences entre les seconde et troisième éditions 8
      • Avertissement 9
      • Chapitre 1 La littérature scientifique et la quête d'informations13
      • 1.1 Consultation des ouvrages généraux disposant de listes bibliographiques14
      • 1.2 Consultation des revues d'articles14
      • 1.3 Consultation d'ouvrages à caractère encyclopédique14
      • 1.4 Consultation des recueils de procédures expérimentales15
      • 1.5 Consultation d'ouvrages spécifiques16
      • 1.5.1 Catalogues de produits chimiques16
      • 1.5.2 Ouvrages traitant de la sécurité16
      • 1.5.3 Ouvrages traitant de la purification des solvants, des réactifs et de leur manipulation16
      • 1.6 Consultation de la littérature primaire16
      • 1.7 Autres sources majeures d'information17
      • 1.8 Sources d'informations pour l'analyse spectroscopique18
      • Chapitre 2 Risques inhérents à l'activité dans un laboratoire de chimie19
      • 2.1 Glissades et chutes20
      • 2.2 Coupures20
      • 2.2.1 Risques liés à la manipulation du verre20
      • 2.2.2 Risques liés à la manipulation de produits sujets à décomposition explosive20
      • 2.3 Brûlures21
      • 2.3.1 Risques liés aux sources de chaleur sans flamme21
      • 2.3.2 Risques liés aux feux21
      • 2.4 Lésions chimiques, intoxications22
      • Concentrations limites admissibles dans l'air des lieux de travail23
      • 2.5 Liste des codes concernant les risques et les conseils de sécurité mentionnés dans les manipulations des chapitres 4 à 1025
      • 2.5.1 Nature des risques particuliers26
      • 2.5.2 Combinaisons de risques particuliers27
      • 2.5.3 Conseils de prudence concernant les substances dangereuses28
      • 2.5.4 Combinaisons des phrases de sécurité30
      • 2.6 La tenue du chimiste dans le laboratoire30
      • Chapitre 3 Préparation, conduite, analyse et description d'une manipulation31
      • 3.1 Préparation d'une manipulation32
      • 3.2 Moyens de chauffage et de refroidissement34
      • 3.2.1 Chauffage34
      • 3.2.2 Refroidissement34
      • 3.3 Préparation et conservation des solvants dits anhydres35
      • 3.4 Manipulation en atmosphère contrôlée37
      • 3.4.1 Réalisation d'un montage38
      • 3.4.2 Utilisation des seringues40
      • 3.4.3 Transfert à l'aiguille double41
      • 3.5 Le suivi d'une réaction41
      • 3.6 L'isolement du produit de la réaction (en anglais : work-up)42
      • 3.6.1 Extraction avec intervention d'une phase aqueuse42
      • 3.6.2 Distillation préparative43
      • 3.6.3 Distillation hétéroazéotropique43
      • 3.6.4 Cristallisation fractionnée44
      • 3.7 La purification du produit brut de réaction44
      • 3.7.1 Distillation44
      • 3.7.2 Recristallisation45
      • 3.7.3 Chromatographies45
      • 3.8 La description du travail expérimental50
      • Chapitre 4 Méthodes de dosage de réactifs et de mélanges d'espèces chimiques53
      • Manipulation 1 Coefficients de partage et techniques d'extraction54
      • Manipulation 2 Séchage d'une phase organique éthérée56
      • Manipulation 3 Dosage de l'acide 3-chloroperbenzoïque60
      • Manipulation 4 Dosage de l'hypochlorite de sodium61
      • Manipulation 5 Dosage de l'hydrure de sodium63
      • Manipulation 6 Dosage d'une solution de borane65
      • Manipulation 7 Dosage du tétrahydrurobororate de sodium67
      • Manipulation 8 Dosage d'une solution de méthyllithium69
      • Manipulation 9 Dosage de diastéréoisomères : (R)-O- acétylmandélates de 1-phényléthyle72
      • Manipulation 10 Détermination de la masse molaire moyenne d'un polyamide75
      • Manipulation 11 Détermination de la masse molaire moyenne d'un polystyrène79
      • Manipulation 12 Dosage de la fraction énolisée d'un composé ß-dicarbonylé85
      • Manipulation 13 Dosage d'une solution d'halogénure d'organomagnésium88
      • Manipulation 14 Mesure d'un excès énantiomérique à l'aide d'un sel d'europium(III)91
      • Chapitre 5 Réactions d'addition95
      • Manipulation 15 Préparation d'un alcool par action de l'isopropylate d'aluminium sur un aldéhyde96
      • Manipulation 16 Préparation d'un alcool par action du borane sur une cétone98
      • Manipulation 17 Préparation d'un alcool par action du tétrahydruroborate de sodium sur une cétone101
      • Manipulation 18 Préparation d'un alcool par action d'un dialkylhydruroborate de lithium sur une cétone104
      • Manipulation 19 Préparation d'un cyclohexa-1,4-diène par action du lithium sur un éther aromatique107
      • Manipulation 20 Préparation d'un alcène par action de l'hydrogène sur un alcyne111
      • Manipulation 21 Préparation d'un époxyde par action du perborate de sodium sur une Alpha,ß-énone116
      • Manipulation 22 Préparation d'un époxyde par action d'un peracide sur un alcène119
      • Manipulation 23 Préparation d'un époxyde par action du diméthyldioxyrane sur un alcène121
      • Manipulation 24 Préparation d'un diol par action du periodate de sodium sur un alcène124
      • Manipulation 25 Préparation d'un alcool par action de l'eau sur un alcène128
      • Manipulation 26 Préparation d'un éther par action d'un alcool sur un alcène132
      • Manipulation 27 Préparation d'une iodohydrine par action de l'iode sur un alcène134
      • Manipulation 28 Préparation d'un dibromoalcane par action du tribromure de pyridinium sur un alcène139
      • Manipulation 29 Réactivités comparées de l'hex-1-ène et de l'hex-1-yne vis à vis du dibrome142
      • Manipulation 30 Préparation d'un époxyde par action d'un ylure de soufre sur une cétone144
      • Manipulation 31 Préparation d'un hydroxyester par action d'un organozincique fonctionnel sur un aldéhyde147
      • Manipulation 32 Préparation d'un alcool par action d'un halogénure d'organomagnésium sur une cétone150
      • Manipulation 33 Préparation d'un alcool par action du bromure d'allyle sur un aldéhyde en présence de zinc, en milieu hydroorganique156
      • Manipulation 34 Préparation d'un cycloalcénol par transposition sigmatropique d'un alcénal159
      • Manipulation 35 Préparation d'une 3-arylcyclanone par action d'un cuprate mixte magnésien sur une Alpha,ß-énone163
      • Manipulation 36 Préparation d'une 3-alkylcyclanone par action d'un dialkylcuprate de lithium sur une Alpha,ß-énone168
      • Manipulation 37 Préparation d'une 3-alkylcyclanone par action d'un trialkylcuprate de dilithium sur une Alpha,ß-énone173
      • Manipulation 38 Réaction de Diels et Alder sous catalyse acide au sens de Lewis176
      • Manipulation 39 Formation d'un cyclopropane par action d'un ylure de soufre sur une Alpha,ß-énone181
      • Manipulation 40 Polymérisation anionique du styrène en présence d'un organolithium185
      • Manipulation 41 Polymérisation radicalaire du styrène en présence d'AIBN190
      • Manipulation 42 Ene-réaction du benzyne et d'un alcène192
      • Chapitre 6 Réactions d'élimination195
      • Manipulation 43 Préparation d'une cétone par deséthoxycarboxylation d'un ß-cétoester en présence d'acide formique196
      • Manipulation 44 Préparation d'une cétone par décarboxylation thermique d'un ß-cétoacide198
      • Manipulation 45 Préparation d'un alcène par décarboxylation thermique du sel de cuivre(I) d'un acide Alpha,ß-éthylénique201
      • Manipulation 46 Préparation d'un aldéhyde par action de l'hypochlorite de sodium sur un alcool205
      • Manipulation 47 Préparation d'un aldéhyde par action du diméthylsulfoxyde sur un alcool (oxydation de Swern)208
      • Chapitre 7 Réactions de transposition211
      • Manipulation 48 Préparation de l'Epsilon-caprolactame par action de l'acide sulfurique sur l'oxime de la cyclohexanone212
      • Manipulation 49 Préparation d'un ortho-allylphénol par transposition thermique d'un éther d'allyle et de phényle215
      • Manipulation 50 Préparation d'un composé indolique par transposition thermique d'une phénylhydrazone de cyclanone217
      • Chapitre 8 Réactions d'échange (condensations, substitutions)219
      • Manipulation 51 Hydrolyse sélective d'un éther triméthylsilylique en présence d'un triméthylsilylalcyne220
      • Manipulation 52 Hydrolyses simultanées d'un éther triméthylsilylique et d'un triméthylsilylalcyne en présence de fluorure de tétrabutylammonium222
      • Manipulation 53 Epimérisation d'une cétone en présence d'hydrure de sodium224
      • Manipulation 54 Préparation d'un alkylbenzène par action d'un silane sur une cétone aromatique226
      • Manipulation 55 Préparation d'un alkylbenzène par action du polyméthylhydrosiloxane sur une cétone aromatique228
      • Manipulation 56 Désoxygénation d'un aldéhyde par réduction de sa tosylhydrazone232
      • Manipulation 57 Protection d'un alcool et d'un alcyne terminal par silylation235
      • Manipulation 58 Protection d'un polyol par silylation238
      • Manipulation 59 Estérification d'un acide carboxylique par le méthanol240
      • Manipulation 60 Préparation d'un formiate par action d'un alcool sur l'anhydride mixte formique et acétique242
      • Manipulation 61 Détermination de la configuration absolue d'un alcool secondaire énantiopur à l'aide de l'anhydride Alpha-phénylbutyrique244
      • Manipulation 62 Préparation d'un acétonide par action du 2,2-diméthoxypropane sur un diol247
      • Manipulation 63 Préparation d'un acétal par action de l'orthoformiate de méthyle sur un aldéhyde250
      • Manipulation 64 Protection sélective de groupements hydroxyles dans un ose253
      • Manipulation 65 Préparation d'un ester par action d'un alcool sur un chlorure d'acide257
      • Manipulation 66 Préparation d'un éther par action d'un alcoolate sur un dérivé halogéné259
      • Manipulation 67 Effet de solvant dans la réaction du napht-2-olate de sodium sur le bromure de benzyle262
      • Manipulation 68 Préparation d'un ester par action d'un sel d'acide carboxylique sur un dérivé halogéné266
      • Manipulation 69 Préparation d'une lactone par cyclisation d'un sel d'acide carboxylique Omega-halogéné268
      • Manipulation 70 Préparation d'une cétone par action de l'ozone sur un alcène271
      • Manipulation 71 Préparation d'un ligand salen par condensation entre une diamine et un ortho-hydroxybenzaldéhyde275
      • Manipulation 72 N,N-diméthylation d'une amine primaire à l'aide du formol et de l'acide formique278
      • Manipulation 73 Protection d'une amine par formation d'un carbamate281
      • Manipulation 74 Préparation d'un polyamide par action d'une diamine sur un dichlorure d'acide284
      • Manipulation 75 Bromation sélective d'une cétone aromatique en Alpha du carbonyle286
      • Manipulation 76 Préparation d'un 1-haloalc-1-yne par action d'un dihalogène sur un alcynure de magnésium288
      • Manipulation 77 Préparation d'un 1-bromoalc-1-ynol par action de l'hypobromite de potassium sur un alc-1-ynol292
      • Manipulation 78 Vitesses relatives de bromation de quelques composés aromatiques294
      • Manipulation 79 Préparation d'un iodure par action de l'acide iodhydrique sur un alcool298
      • Manipulation 80 Préparation d'un bromure par oxydation d'un acétal à l'aide du N-bromo-succinimide300
      • Manipulation 81 Préparation d'un chlorure aromatique à partir d'une amine aromatique en milieu non aqueux304
      • Manipulation 82 Préparation d'un chlorure aromatique à partir d'une amine aromatique en milieu aqueux307
      • Manipulation 83 Préparation de l'iodobenzène à partir de l'aniline309
      • Manipulation 84 C-silylation d'un énolate d'ester313
      • Manipulation 85 Préparation du ferrocène316
      • Manipulation 86 Préparation du ()-1,1'-binapht-2-ol par action du chlorure de fer(III) sur le napht-2-ol en milieu aqueux321
      • Manipulation 87 Préparation du ()-1,1'-binapht-2-ol par action du chlorure de fer(III) sur le napht-2-ol sans solvant323
      • Manipulation 88 Préparation d'un diyne par action de l'acétate de cuivre(II) sur un alcyne terminal325
      • Manipulation 89 Condensation de Claisen du phénylacétate d'éthyle327
      • Manipulation 90 Condensation de Claisen-Schmidt entre aldéhyde et cétone330
      • Manipulation 91 Condensation de Knoevenagel entre l'acide malonique et l'aldéhyde salicylique et lactonisation de l'hydroxyacide formé333
      • Manipulation 92 Acétylation du toluène par l'anhydride acétique en présence de chlorure d'aluminium335
      • Manipulation 93 Formylation de l'indole par le diméthylformamide en présence d'oxychlorure de phosphore338
      • Manipulation 94 Alkylation d'un ß-cétoester en milieu hydroorganique341
      • Manipulation 95 Préparation d'un Alpha,ß-époxyester par condensation de Darzens entre un Alpha-chloroester et un aldéhyde344
      • Manipulation 96 Préparation d'une cétone par action d'un organomanganate sur un chlorure d'acide347
      • Manipulation 97 Préparation d'un haloalcane par action d'un organocuprate sur un Omega-dihaloalcane350
      • Manipulation 98 Préparation d'un 3-phénylacrylate de méthyle par action de l'iodobenzène sur l'acrylate de méthyle en présence d'acétate de palladium354
      • Manipulation 99 Préparation d'un alcène par action d'un ylure de phosphore sur une cétone357
      • Manipulation 100 Préparation d'un alcène par action du sel de sodium d'un phosphonoacétate d'éthyle sur un aldéhyde361
      • Manipulation 101 Préparation d'un alcène par action du triméthylsilylacétate d'éthyle sur un aldéhyde en présence de fluorure de césium364
      • Manipulation 102 Préparation d'un biphényle par action d'un acide boronique sur une bromoacétophénone en présence d'acétate de palladium367
      • Manipulation 103 Préparation d'un diester par électrolyse de l'hémiester d'un diacide carboxylique371
      • Chapitre 9 Procédés de dédoublement375
      • Manipulation 104 Obtention des D- et L- thréonines à partir du conglomérat, par cristallisation préférentielle376
      • Manipulation 105 Obtention des acides (+)- et (-)- mandéliques à partir du racémique, par séparation de leurs sels diastéréoisomères de (-)-éphédrine384
      • Manipulation 106 Dédoublement de la trans-cyclohexane-1,2-diamine à l'aide de l'acide (+)- tartrique393
      • Manipulation 107 Obtention des (R)-(+)- et (S)-(-)- 1,1'-binapht-2-ol par action du chlorure de N-benzylcinchonidinium sur le racémique396
      • Manipulation 108 Préparation du (R)-(+)-1-phényléthanol par dédoublement enzymatique du ()-pentanoate de 1-phényléthyle399
      • Chapitre 10 Procédés d'optimisation des réactions403
      • Manipulation 109 Préparation de l'aniline par action du borohydrure de sodium sur le nitrobenzène en présence de sels de cuivre(II)407
      • Manipulation 110 Préparation de l'hydroxycitronellal par hydratation d'un imonium du citronellal414
      • Manipulation 111 Préparation de l'isopulégol par action de sels de zinc sur le citronellal422
      • Index 431
      • Par noms de réaction431
      • Par types de réaction, selon la classification de W. Theilheimer432
      • Par mots-clefs434
      • Classement des réactifs par familles chimiques436
      • Classement des produits par familles chimiques439
      • Table de matières 441

  • Origine de la notice:
    • BPI
  • Disponible - 547 DRO

    Niveau 2 - Sciences