Pass UE 1
Chimie organique
Élise Marche
Ediscience
Avant-propos
X
Chapitre 1
Structure des molécules1
1. Nomenclature systématique
1
1.1. Intérêt d'une nomenclature systématique1
1.2. Les principales fonctions organiques2
1.3. Nomenclature des alcanes4
1.4. Nomenclature des autres molécules6
2. Représentation des molécules
7
2.1. Formules de constitution7
2.2. Représentation spatiale8
3. Isomérie9
Synthèse
10
QCM et exercices
11
Corrigés
15
Chapitre 2
Stéréoisomérie de conformation23
1. Conformations des molécules linéaires
23
1.1. Cas de la molécule d'éthane23
1.2. Cas de la molécule de butane25
1.3. Généralisation26
2. Conformations des cycles à six atomes
26
2.1. Cas de la molécule de cyclohexane26
2.2. Cas des cyclohexanes substitués29
2.3. Cas des molécules polycycliques31
Synthèse
32
QCM et exercices
33
Corrigés
36
Chapitre 3
Stéréoisomérie de configuration41
1. Classement des substituants
41
1.1. Règles séquentielles de Cahn, Ingold, Prelog (CIP)41
1.2. Applications44
2. Relation d'énantiomérie
46
2.1. Notion de chiralité46
2.2. Une conséquence à la chiralité : l'activité optique50
3. Relation de diastéréoisomérie
51
3.1. Diastéréoisomérie Z/E51
3.2. Cas des molécules possédant plusieurs carbones asymétriques52
Synthèse
54
QCM et exercices
55
Corrigés
60
Chapitre 4
Les effets électroniques69
1. Théorie de l'hybridation
69
1.1. Rappels sur la géométrie des orbitales69
1.2. Orbitales hybridées71
2. L'effet inductif
72
2.1. Polarité d'une liaison72
2.2. Polarisabilité73
2.3. Définition de l'effet inductif74
3. L'effet mésomère
74
3.1. Présentation du phénomène74
3.2. Écriture des formules mésomères limites75
3.3. Les électrons délocalisables77
3.4. Stabilisation par effet mésomère78
3.5. Groupements mésomères donneurs/groupements mésomères attracteurs78
Synthèse
79
QCM et exercices
80
Corrigés
84
Chapitre 5
Mécanismes réactionnels91
1. Notion de mécanisme réactionnel
91
1.1. Acte élémentaire91
1.2. Les intermédiaires réactionnels93
1.3. Profil réactionnel95
1.4. Les grandes familles de réactions chimiques96
2. Exemples de mécanismes réactionnels
98
2.1. Substitutions nucléophiles98
2.2. Réactions catalysées100
3. Notion de contrôle cinétique et de contrôle thermodynamique
101
Synthèse
103
QCM et exercices
104
Corrigés
107
Chapitre 6
Spectroscopies IR, UV et RMN113
1. Notions de spectroscopie
113
2. Spectroscopies UV-visible et IR
114
2.1. Absorption des radiations par les molécules114
2.2. Principe de fonctionnement de l'appareil115
2.3. Loi de Beer-Lambert116
2.4. Étude des spectres117
3. Spectroscopie de RMN
118
3.1. Principe de la RMN118
3.2. Description de l'appareil119
3.3. Description des spectres de RMN1H120
Synthèse
123
QCM et exercices
124
Corrigés
130
Chapitre 7
Les alcanes135
1. Structure
135
2. Réactivité
136
2.1. Halogénation des alcanes136
2.2. Combustion des alcanes138
Synthèse
138
QCM et exercices
139
Corrigés
140
Chapitre 8
Les akènes145
1. Présentation
145
1.1. Structure145
1.2. Données spectroscopiques146
1.3. Réactivité146
2. Hydrogénation catalytique
146
3. Les additions électrophiles
148
3.1. Mécanisme général148
3.2. Addition des halogénures d'hydrogène HX (hydrohalogénation)148
3.3. Addition d'eau ou hydratation149
3.4. Addition des dihalogènes X2149
3.5. Addition des acides hypohalogéneux HOX150
4. Les oxydations
151
4.1. L'ozonolyse151
4.2. Époxydation151
4.3. Dihydroxylation152
5. Un mot sur les alcynes
153
Synthèse
155
QCM et exercices
156
Corrigés
160
Chapitre 9
Les composés benzéniques173
1. Présentation
173
1.1. Le benzène et ses dérivés173
1.2. Spectroscopie175
1.3. Réactivité175
2. Substitution électrophile aromatique
176
2.1. Mécanisme général176
2.2. Les différentes substitutions177
2.3. Polysubstitutions178
2.4. Réactivité de benzènes substitués178
2.5. Orientation : règles de Holleman178
2.6. Conclusion181
Synthèse
183
QCM et exercices
184
Corrigés
187
Chapitre 10
Les dérivés monohalogénés193
1. Présentation
193
1.1. Structure193
1.2. Données spectroscopiques194
1.3. Réactivité194
2. Substitution nudéophile
194
2.1. Substitution nudéophile monomoléculaire ou SN1196
2.2. Substitution nudéophile bimoléculaire ou SN2196
3. Élimination
197
3.1. Élimination monomoléculaire E1198
3.2. Élimination bimoléculaire E2199
3.3. Compétition SN/E
200
3.4. Bilan200
4. Formation d'organométalliques
201
Synthèse
202
QCM et exercices
203
Corrigés
206
Chapitre 11
Les alcools215
1. Présentation
215
1.1. Structure215
1.2. Données spectroscopiques216
1.3. Température de changement d'état216
1.4. Réactivité216
1.5. Propriétés acido-basiques216
2. Réactions nudéophiles
217
2.1. Synthèse de Williamson d'un éther-oxyde218
2.2. Action sur un dérivé d'acide inorganique218
3. Rupture de la liaison C-O
218
3.1. Substitution nucléophile218
3.2. Déshydratation219
4. Oxydations
219
Synthèse
220
QCM et exercices
221
Corrigés
224
Chapitre 12
Les amines231
1. Présentation
231
1.1. Structure231
1.2. Remarque concernant la nomenclature232
1.3. Données spectroscopiques233
1.4. Réactivité233
1.5. Propriétés acido-basiques234
2. Réactions nudéophiles
235
2.1. Alkylation des amines235
2.2. Formation des imines235
2.3. Formation des amides236
2.4. Nitrosation des amines236
Synthèse
239
QCM et exercices
240
Corrigés
242
Chapitre 13
Les composés carbonylés : Aldéhydes et Cétones247
1. Présentation
247
1.1. Structure247
1.2. Propriétés spectroscopiques248
1.3. Réactivité249
1.4. Équilibre céto-énolique249
2. Réactions d'addition
250
2.1. Addition de dihydrogène : hydrogénation250
2.2. Mécanisme général de l'addition nucléophile251
2.3. Addition des hydrures et des organomagnésiens252
2.4. Formation d'hydrates, d'hémiacétal et d'acétal252
2.5. Réaction avec les composés azotés254
3. Aldolisation, cétolisation
255
3.1. Acidité du H en a de la fonction carbonyle255
3.2. Réaction d'aldolisation et de cétolisation255
3.3. Réaction de Cannizzaro258
4. Oxydation
258
5. Un mot sur les glucides
259
Synthèse
262
QCM et exercices
263
Corrigés
266
Chapitre 14
Les acides carboxyliques et leurs dérivés275
1. Présentation des acides carboxyliques
275
1.1. Structure275
1.2. Propriétés spectroscopiques276
1.3. Acidité277
2. Synthèse des dérivés d'acides carboxyliques
277
2.1. Synthèse des chlorures d'acyle et des anhydrides277
2.2. Synthèse des esters278
2.3. Synthèse des amides279
2.4. Synthèse des nitriles280
3. Réactions des dérivés d'acides carboxyliques
281
3.1. Réactivité281
3.2. Hydrolyse281
3.3. Autres réactions des acides et dérivés284
4. Les acides aminés
285
Synthèse
288
QCM et exercices
289
Corrigés
293
Fiche méthode
301
Index
307