Chimie organique : Généralités, études des grandes fonctions et méthodes spectroscopiques : cours et applications

Auteur(s) :

Rabasso, Nicolas (1974-....) Découvrir l'auteur

Résumé

Présentation des concepts fondamentaux pour comprendre les différentes notions de base du niveau licence et aborder les réactions plus complexes.

Éditeur(s)
- De Boeck
Date
- 2006
Notes
- La couv. porte la mention : "Master et doctorat de chimie". - Ouvrage destiné aux étudiants de Master et aux doctorants
Langues
- Français
Description matérielle
- XVIII-408 p. ; 24 cm
Collections
- Licence Maîtrise Doctorat
Sujet(s)
ISBN
- 2-8041-5210-3
Indice
- 547(07) Chimie organique. Manuels
Quatrième de couverture
- Chimie organique
  Généralités, études des grandes fonctions et méthodes spectroscopiques
  « L'auteur a pris le parti d'aborder la chimie organique comme un jeune enseignant qui n'oublie pas comment les étudiants apprennent aujourd'hui cette matière. »
  Cet ouvrage aborde les concepts fondamentaux qui vont permettre à l'étudiant de comprendre les différentes notions de base pour pouvoir plus tard envisager l'étude des réactions plus complexes. Cet ouvrage correspond aux enseignements du premier cycle de chimie (Licence).
  L'ouvrage est divisée en trois parties :
  
  Une partie « généralités » comprenant un tableau de pKa des différentes espèces rencontrées en chimie organique, des chapitres sur la stéréochimie et les effets électroniques : de quoi bien débuter en chimie organique et comprendre ce qui sera traité ensuite.
  
  La deuxième partie traite de l'étude des grandes fonctions (alcènes, alcynes, etc.).
  
  La troisième partie traite les méthodes spectroscopiques (infra-rouge et RMN) en abordant la théorie sans rentrer dans les détails mathématiques. Puis concrètement pour chaque fonction étudiée dans la deuxième partie, le lecteur retrouve les données infrarouge et RMN caractéristiques.
  
  Les « plus »
  
  Très nombreuses illustrations en couleurs
  
  Style agréable facilitant la compréhension du texte
  
  Bibliographie détaillée
Tables des matières
- - Chimie organique
  - Généralités, études des grandes fonctions et méthodes spectroscopiques
  - Nicolas Rabasso
  - de boeck
  - Avant-proposV
  - Table des matièresVII
  - Partie I : Généralités
  - Chapitre 1 pKa des principaux acides et bases organiques et inorganiques3
  - Chapitre 2 Liste des fonctions utilisées en chimie organique13
  - 1. Hydrocarbures 14
  - 2. Fonctions oxygénées 16
  - 3. Fonctions contenant des atomes d'azote et d'oxygène 18
  - 4. Fonctions contenant des atomes d'azote, d'oxygène, de soufre et autres 20
  - 5. Nomenclature 22
  - Chapitre 3 Généralités25
  - 1. Formation des liaisons 25
  - 2. Hybridation 26
  - 2.1 Hybridation sp³26
  - 2.2 Hybridation sp²27
  - 2.3 Hybridation sp28
  - 2.4 État d'hybridation des espèces chargées28
  - 3. Tableau des énergies de liaisons 30
  - 4. Acides et Bases de Lewis 30
  - 4.1 Définitions30
  - 4.2 Force des acides de Lewis31
  - Chapitre 4 Stéréochimie33
  - 1. Quelques définitions 33
  - 1.1 Activité optique38
  - 1.2 Configuration absolue40
  - 1.3 Chiralité et symétrie45
  - 1.4 Faces Ré et Si46
  - 2. Représentation de Fischer 47
  - 2.1 Généralités47
  - 2.2 Passage de la représentation de Cram à la projection de Fischer48
  - 2.3 Méso, érythro, thréo50
  - 3. Représentation de Newman 51
  - 4. Cas des allènes 53
  - 5. Atropo-isomérisme 55
  - 6. Tableau récapitulatif des isoméries 56
  - Chapitre 5 Conformations des systèmes cycliques59
  - 1. Cyclohexanes 59
  - 1.1 Comment positionner les liaisons axiales et équatoriales ?61
  - 1.2 Projection de Newman des cyclohexanes63
  - 1.3 Passage de la représentation 2D à la conformation 3D64
  - 1.4 Stabilité des conformations chaise et chaise inverse65
  - 1.5 Stabilité des conformations bateau67
  - 1.6 Systèmes cycliques insaturés67
  - 1.7 Attaque axiale69
  - 2. Cyclopropane, cyclobutane et cyclopentane 73
  - 2.1 Cyclopropanes73
  - 2.2 Cyclobutanes74
  - 2.3 Cyclopentanes74
  - Chapitre 6 Effets électroniques75
  - 1. Effets inductifs 75
  - 2. Effets mésomères 77
  - 2.1 Effet mésomère donneur +M78
  - 2.2 Effet mésomère attracteur -M78
  - 3. Tables de données 80
  - 3.1 Groupements à effets inductifs80
  - 3.2 Groupements à effets mésomères80
  - 4. pKa et effets électroniques 80
  - 4.1 Exemple des phénols81
  - 4.2 Exemple des acides carboxyliques82
  - 5. Hyperconjugaison 83
  - Chapitre 7 Protons énantio et diastéréotopiques85
  - 1. Protons énantiotopiques 85
  - 2. Protons diastéréotopiques 86
  - Chapitre 8 Écriture des mécanismes réactionnels89
  - 1. Décrypter une réaction 89
  - 2. Flèches de réaction 91
  - Partie II : Étude des grandes fonctions
  - Chapitre 9 Alcènes95
  - 1. Généralités 95
  - 1.1 Angles et distances96
  - 1.2 Nomenclature96
  - 1.3 Notation98
  - 1.4 Préparation des alcènes98
  - 2. Hydrogénation et hydroboration (syn-addition) 99
  - 2.1 Hydrogénation99
  - 2.2 Hydroboration101
  - 3. Additions électrophiles 102
  - 3.1 Hydrohalogénation102
  - 3.2 Halogénation105
  - 3.3 Hydratation109
  - 3.4 Oxymercuration109
  - 4. Oxydations 110
  - 4.1 Époxydation110
  - 4.2 Dihydroxylation112
  - 4.3 Ozonolyse113
  - 5. Addition radicalaire 114
  - 6. Cycloaddition 115
  - 7. Diènes 116
  - 7.1 Réduction chimique116
  - 7.2 Réduction par le nickel de Raney116
  - 8. Substitution en alpha 117
  - 9. Métathèse des oléfines 118
  - Chapitre 10 Alcynes121
  - 1. Généralités 121
  - 2. Acidité 122
  - 3. Réduction 124
  - 3.1 Réduction catalytique124
  - 3.2 Réduction chimique124
  - 4. Additions électrophiles 125
  - 4.1 Hydracide125
  - 4.2 Hydroboration126
  - 4.3 Hydratation127
  - 4.4 Addition anti-Markovnikov128
  - 5. Isomérisation 129
  - Chapitre 11 Hydrocarbures aromatiques131
  - 1. Généralités 131
  - 1.1 Composés non aromatiques132
  - 1.2 Composés anti-aromatiques132
  - 1.3 Composés aromatiques133
  - 1.4 Composés aromatiques chargés134
  - 1.5 Cas particuliers134
  - 2. Substitutions électrophiles S_EAr 135
  - 2.1 Nitration135
  - 2.2 Sulfonation135
  - 2.3 Alkylation136
  - 2.4 Halogénation136
  - 2.5 Acylation137
  - 2.6 Polysubstitutions137
  - 2.7 Action des sels de mercure141
  - 3. Substitutions ipso 141
  - 4. Substitutions nucléophiles aromatiques S_NAr 142
  - 5. Oxydations 144
  - 5.1 Oxydation du cycle aromatique144
  - 5.2 Oxydation d'une chaîne latérale144
  - 6. Réductions 144
  - 7. Action sur le H en position benzylique 145
  - 7.1 Oxydation145
  - 7.2 Halogénation radicalaire146
  - 8. Réaction de Kolbe 147
  - 9. Réaction de Reimer-Teiman 148
  - Chapitre 12 Dérivés halogénés149
  - 1. Généralités 149
  - 1.1 La liaison carbone-halogène149
  - 1.2 Préparation des dérivés halogénés150
  - 2. Nucléophile et nucléophilie 150
  - 3. Substitutions nucléophiles 151
  - 3.1 Type S_N1152
  - 3.2 Type S_N2153
  - 3.3 Type S_N2'154
  - 3.4 Aromatique155
  - 3.5 Allylique155
  - 4. Éliminations 156
  - 4.1 Type E₁156
  - 4.2 Type E_1cb156
  - 4.3 Type E₂157
  - 5. Fragmentation de Grob 160
  - 6. Dérivés dihalogénés 161
  - 7. Réduction des dérivés halogénés 161
  - Chapitre 13 Organométalliques163
  - 1. Généralités 163
  - 2. Lithiens 164
  - 3. Magnésiens 165
  - 3.1 Caractère nucléophile des magnésiens166
  - 3.2 Réactions des magnésiens167
  - 4. Organocuprates 168
  - Chapitre 14 Alcools et phénols169
  - 1. Généralités 169
  - 1.1 Propriétés des alcools169
  - 1.2 Propriétés des phénols170
  - 1.3 Liaisons hydrogènes171
  - 2. Halogéno-alcanes 171
  - 3. Halogénation des alcools 172
  - 3.1 Agents de chloration172
  - 3.2 Chloration - Élimination173
  - 4. Déshydratation des alcools 173
  - 4.1 Cas des diols174
  - 4.2 Cas du cyclohexane diol174
  - 4.3 Diols linéaires175
  - 5. Oxydation des alcools et glycols 175
  - 6. Réactions particulières aux phénols 177
  - 6.1 Oxydation177
  - 6.2 Oxydation des hydroxyphénols substitués177
  - 6.3 Oxydation des phénols substitués178
  - 7. Éther oxyde 180
  - 7.1 Synthèse de Williamson180
  - 7.2 Réarrangement de Claisen181
  - 8. Époxydes-Oxiranes 182
  - 8.1 Généralités182
  - 8.2 Époxydation de Sharpless183
  - 9. Oxydation par le réactif de Dess - Martin 185
  - 10. Réactions spécifiques aux phénols 186
  - Chapitre 15 Aldéhydes et cétones187
  - 1. Généralités 187
  - 1.1 Forme tautomère : équilibre céto-énolique189
  - 1.2 Ordre de réactivité190
  - 1.3 Préparation des dérivés carbonylés191
  - 2. Protection des dérivés carbonylés 193
  - 2.1 Mécanisme de la protection194
  - 2.2 Catalyseur utilisé194
  - 2.3 Déprotection195
  - 3. Réactivité des dérivés carbonylés 195
  - 3.1 Modèle de Cram (modèle empirique)195
  - 3.2 Modèle de Felkin (modèle basé sur le calcul)196
  - 3.3 Addition nucléophile197
  - 3.4 Réaction avec les amines198
  - 3.5 Réaction de Strecker199
  - 3.6 Réaction de Réformatsky200
  - 3.7 Réaction de Wolff Kishner200
  - 3.8 Réaction de Wittig200
  - 3.9 Oléfination de Takai201
  - 3.10 Action du diazométhane202
  - 3.11 Action de l'hydroxylamine (NH₂OH)203
  - 3.12 Transposition de Beckmann204
  - 3.13 Réaction de Baylis-Hillman204
  - 3.14 Réaction de Shapiro206
  - 4. Tests caractéristiques des dérivés carbonylés 207
  - 5. Réduction et Oxydation des carbonylés 209
  - 5.1 Réduction209
  - 5.2 Oxydation210
  - 5.3 Systèmes alpha,beta-insaturés212
  - 6. Alkylation 213
  - 6.1 Milieu basique214
  - 6.2 Milieu acide214
  - 6.3 Addition de Michael215
  - 6.4 Alkylation régiosélective en alpha d'un carbonyle216
  - 7. Action des organométalliques 219
  - 8. Transposition de Favorsky 221
  - 9. Dérivés dicarbonylés 221
  - Chapitre 16 Acides carboxyliques et dérivés d'acide223
  - 1. Généralités 223
  - 1.1 Nomenclature226
  - 1.2 Ordre de réactivité226
  - 1.3 Méthodes de préparation des acides carboxyliques227
  - 2. Préparation des dérivés d'acides 227
  - 2.1 Chlorures d'acides227
  - 2.2 Anhydrides d'acides228
  - 3. Estérification 229
  - 3.1 Réaction d'estérification classique229
  - 3.2 Chlorure d'acide231
  - 3.3 Anhydride d'acide231
  - 3.4 Diazométhane232
  - 3.5 Transestérification232
  - 4. Hydrolyse des esters 233
  - 4.1 Milieu acide (deux mécanismes admis)233
  - 4.2 Milieu basique233
  - 5. Préparation des amides 234
  - 6. Organométalliques 235
  - 6.1 Magnésiens235
  - 6.2 Lithiens236
  - 6.3 Cuprates236
  - 7. Réductions 237
  - 7.1 Réduction en alcool primaire237
  - 7.2 Réduction en aldéhyde238
  - 7.3 Réduction des amides en amines238
  - 8. Décarboxylation 239
  - 8.1 Décarboxylation de Krapchau240
  - 8.2 Décarboxylation radicalaire (Réduction de Barton-Motherwell)240
  - 9. Action du diazométhane ou réaction de Arndt-Eistert 240
  - 10. Nitriles 242
  - 10.1 Formation des nitriles242
  - 10.2 Action des magnésiens243
  - 10.3 Hydrolyse d'une fonction nitrile244
  - 10.4 Réduction des nitriles en amines245
  - 11. Réactivité sur le carbone en alpha 246
  - 11.1 Réaction de Hell-Volhardt-Zelinski246
  - 11.2 Alkylation d'un ester247
  - 11.3 Système malonique247
  - 11.4 Hydroxyalkylation248
  - 12. Condensations 249
  - 12.1 Condensation de Claisen249
  - 12.2 Condensation de Dieckmann250
  - 13. Acides Alcools 250
  - Chapitre 17 Glucides253
  - 1. Généralités 253
  - 1.1 Nomenclature253
  - 1.2 Étude des aldoses255
  - 1.3 Position anomérique260
  - 2. Chimie des Sucres 262
  - 2.1 Action du méthanol en milieu acide262
  - 2.2 Oxydations262
  - 2.3 Dégradation de Whol265
  - 2.4 Dégradation de Ruff266
  - 2.5 Protection des alcools vicinaux266
  - 2.6 Agrandissement des chaînes267
  - 2.7 Action de l'hydroxylamine267
  - 3. Polysaccharides 267
  - Chapitre 18 Amines269
  - 1. Généralités 269
  - 2. Alkylation 271
  - 3. Élimination d'Hofmann 271
  - 4. Acylation 272
  - 5. Sulfonation 273
  - 6. Nitrosation 273
  - 6.1 Réaction de Sandmeyer274
  - 6.2 Diazotation274
  - 7. Réactions sur les carbonylés 275
  - 8. Méthodes de préparation 276
  - 8.1 Synthèse de Gabriel276
  - 8.2 Préparation des amines secondaires méthylés277
  - 8.3 Réduction du groupement nitro277
  - 8.4 Blocage du doublet277
  - 9. Réarrangements 278
  - 9.1 Hoffmann278
  - 9.2 Curtius279
  - 9.3 Schmidt279
  - Chapitre 19 Amino-acides281
  - 1. Généralités 281
  - 2. Fonction acide 285
  - 2.1 Réduction285
  - 2.2 Formation d'un ester285
  - 2.3 Décarboxylation285
  - 3. Fonction amine 286
  - 4. Protection et déprotection de la fonction amine 286
  - 5. Préparation 287
  - 5.1 Réaction de Strecker (NaCN, NH₄Cl)287
  - 5.2 Méthode de préparation de Gabriel288
  - 6. Réaction de Dakin-West 288
  - 7. Couplages peptidiques 288
  - 8. Composition des peptides 289
  - 8.1 La dégradation de Edman289
  - 8.2 Bromure de cyanogène290
  - Partie III : Méthodes spectroscopiques
  - Chapitre 20 Infrarouge293
  - 1. Généralités 293
  - 1.1 But293
  - 1.2 Appareillage294
  - 1.3 Modes de vibrations295
  - 1.4 Analyse de spectres298
  - 1.5 Quelques valeurs à retenir299
  - 1.6 Lecture des spectres infrarouges300
  - 2. Les différentes fonctions 301
  - 2.1 Alcanes301
  - 2.2 Alcènes302
  - 2.3 Alcynes304
  - 2.4 Dérivés halogénés305
  - 2.5 Aromatiques306
  - 2.6 Alcools et Phénols307
  - 2.7 Aldéhydes308
  - 2.8 Cétones309
  - 2.9 Amines310
  - 2.10 Acides carboxyliques310
  - 2.11 Anhydrides d'acides311
  - 2.12 Esters312
  - 2.13 Nitriles313
  - 2.14 Amides313
  - Chapitre 21 RMN du proton315
  - 1. Généralités 315
  - 1.1 Domaine d'étude316
  - 1.2 Principe317
  - 1.3 Déplacement chimique318
  - 1.4 Signal319
  - 1.5 Protons échangeables320
  - 1.6 Couplages321
  - 2. Les différentes fonctions 325
  - 2.1 Alcènes325
  - 2.2 Alcynes328
  - 2.3 Dérivés aromatiques329
  - 2.4 Dérivés halogénés330
  - 2.5 Alcools330
  - 2.6 Aldéhydes et cétones331
  - Abréviations utilisées333
  - Index des mots339
  - Index des noms d'auteurs345
Origine de la notice:
- Electre