par Vollhardt, Kurt Peter Christian (1946-....)
De Boeck
-
-
Disponible - 547 VOL
Niveau 2 - Sciences
Traité de chimie organique : 1er et 2e cycles LMD sciences-pharmacie
Résumé
Ouvrage destiné aux étudiants : description des concepts et des mécanismes réactionnels ; code de l'usage fonctionnel de la couleur ; présentation réactualisée de la spectroscopie. Dans cette nouvelle édition le nombre de problèmes a doublé et certains sont suivis d'une mise en pratique des concepts étudiés.
- Autre(s) auteur(s)
- Éditeur(s)
-
Date
- 2009
-
Langues
- Français
- , traduit de : Anglais
-
Description matérielle
- XXVIII-1334 p. ; 25 x 20 cm
- Sujet(s)
-
ISBN
- 978-2-8041-5884-2
-
Indice
- 547 Chimie organique
-
Quatrième de couverture
-
Un niveau d'excellence inégalé !
Dans cette cinquième édition, on retrouve un niveau d'excellence, tant pédagogique qu'iconographique, qui fait la force de cette référence internationale en chimie organique. Ce livre se veut exhaustif, tout en présentant les divers concepts de manière claire et attrayante.
Une pédagogie encore améliorée
Divers aménagements ont été apportés à cette cinquième édition dans un esprit d'actualisation constante. Ainsi, les encadrés ont été revus, en vue notamment de montrer en quoi la chimie se soucie des problèmes environnementaux. Les modèles moléculaires, les profils de potentiels électrostatiques ont été modifiés afin de les rendre plus représentatifs de la réalité. Le nombre des problèmes a encore augmenté, de même que les exemples de mise en pratique des concepts étudiés. Chaque chapitre se termine par un récapitulatif des notions nouvellement acquises et donne un aperçu de ce qui reste encore à apprendre.
Ce traité s'adresse à tout étudiant qui découvre ou désire approfondir la chimie organique. C'est aussi l'ouvrage de référence par excellence.
-
-
Tables des matières
-
Traité de chimie organique
Vollhardt Schore
De boeck
- Préface : Guide de l'utilisateur du "Traité de chimie organique" vu sous l'angle structural et fonctionnelxxiii
- Chapitre 1 Structures et liaisons au sein des molécules organiques 1
- 1-1 L'étendue de la chimie organique : tour d'horizon2
- Encadré 1.1 La saccharine : l'un des plus anciens composés organiques de synthèse qui soit toujours d'usage courant 4
- 1-2 Les forces de Coulomb : une vue simplifiée de la liaison5
- 1-3 Liaisons ioniques et covalentes : la règle de l'octet7
- 1-4 Le modèle de liaison par paire de points électroniques : structures de Lewis14
- 1-5 Structures de résonance19
- 1-6 Les orbitales atomiques : une description des électrons entourant le noyau selon la mécanique quantique23
- 1-7 Orbitales moléculaires et liaisons covalentes29
- 1-8 Des orbitales hybrides assurant les liaisons dans les molécules complexes32
- 1-9 Structures et formules des molécules organiques38
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problème pour équipes / Problèmes préprofessionnels 41
- Chapitre 2 Structure et réactivité : acides et bases, molécules polaires et non polaires 51
- 2-1 Aspects cinétiques et thermodynamiques des processus réactionnels simples52
- 2-2 Acides et bases : des électrophiles et des nucléophiles58
- Encadré 2.1 Acidité stomacale et digestion 59
- 2-3 Les groupes fonctionnels : les centres de réactivité66
- 2-4 Les alcanes à chaîne droite et les alcanes ramifiés69
- 2-5 La nomenclature des alcanes71
- 2-6 Structures et propriétés physiques des alcanes76
- 2-7 Rotation autour des liaisons simples : conformations79
- Encadré 2.2 «Tromperie sexuelle» à l'aide d'imitations chimiques 79
- 2-8 La rotation dans les éthanes substitués83
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problème pour équipes / Problèmes préprofessionnels 87
- Chapitre 3 Les réactions des alcanes : énergies de dissociation des liaisons, halogénation radicalaire et réactivité relative 96
- 3-1 La force des liaisons au sein des alcanes : formation de radicaux97
- 3-2 Structure des radicaux alkyle : l'hyperconjugaison100
- 3-3 Le craquage du pétrole : un exemple de pyrolyse101
- Encadré 3.1 Le pétrole et l'essence sont nos principales sources d'énergie 104
- 3-4 La chloration du méthane : le mécanisme radicalaire en chaîne105
- 3-5 Autres halogénations radicalaires du méthane110
- 3-6 La chloration des alcanes supérieurs : réactivité relative et sélectivité112
- 3-7 Sélectivité lors de l'halogénation radicalaire par le fluor ou le brome116
- 3-8 Particularités de synthèse dans les halogénations par radicaux libres118
- 3-9 L'action des composés chlorés de synthèse sur la couche d'ozone stratosphérique119
- Encadré 3.2 Chloration, chloral et DDT 119
- 3-10 La combustion mise à profit pour évaluer les stabilités relatives des alcanes122
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problème pour équipes / Problèmes préprofessionnels 124
- Chapitre 4 Les alcanes cycliques 131
- 4-1 Noms et propriétés physiques des cycloalcanes132
- 4-2 Tension de cycle et structure des cycloalcanes134
- 4-3 Le cyclohexane : un cycloalcane sans tension de cycle139
- 4-4 Cyclohexanes substitués144
- 4-5 Cycloalcanes supérieurs148
- 4-6 Alcanes polycycliques149
- 4-7 Molécules carbocycliques naturelles151
- Encadré 4.1 Les dérivés du cubane présentent de l'intérêt comme explosifs : octanitrocubane 151
- Encadré 4.2 Le cholestérol : pourquoi est-il préjudiciable et à quel point ? 155
- Encadré 4.3 Le contrôle de la fertilité : de la «pilule» au RU-486 156
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 158
- Chapitre 5 Stéréo-isomérie 168
- 5-1 Molécules chirales170
- Encadré 5.1 Produits naturels chiraux 173
- 5-2 Activité optique174
- 5-3 Configuration absolue : les règles séquentielles R, S177
- Encadré 5.2 Commentaire historique à propos de la configuration absolue 181
- 5-4 Projections de Fischer182
- 5-5 Molécules présentant plusieurs stéréocentres : diastéréo-isomères186
- Encadré 5.3 Les stéréo-isomères de l'acide tartrique 189
- 5-6 Les composés méso190
- 5-7 Stéréochimie et réactions chimiques192
- Encadré 5.4 Médicaments chiraux : mélanges racémiques ou molécules énantiomériquement pures 194
- Encadré 5.5 Pourquoi la nature est-elle douée de chiralité ? 198
- 5-8 Résolution d'un racémique : la séparation des énantiomères201
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 204
- Chapitre 6 Les propriétés et les réactions des halogénoalcanes : la substitution nucléophile bimoléculaire 215
- 6-1 Les propriétés physiques des halogénoalcanes215
- Encadré 6.1 Stéroïdes halogénés mis à profit comme médicaments anti-inflammatoires ou anti-asthmatiques 217
- 6-2 La substitution nucléophile218
- 6-3 Mécanismes réactionnels faisant intervenir des groupes fonctionnels polaires : l'emploi de flèches indiquant le mouvement des électrons221
- 6-4 Une première approche du mécanisme de la substitution nucléophile : études cinétiques223
- 6-5 Attaque frontale ou dorsale ? La stéréochimie de la réaction SN2226
- 6-6 Conséquences de l'inversion lors des réactions SN2228
- 6-7 Aptitude nucléofuge du groupe sortant et réactivité SN2231
- 6-8 Influence de la nucléophilie sur la réaction SN2232
- 6-9 Influence du groupe alkyle sur la réaction SN2239
- Encadré 6.2 Le dilemme du bromométhane : extrêmement utile mais aussi fort toxique 240
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 243
- Chapitre 7 Autres réactions des halogénoalcanes : substitution unimoléculaire et réactions parallèles d'élimination 250
- 7-1 Solvolyse des halogénoalcanes tertiaires et secondaires250
- 7-2 Substitution nucléophile unimoléculaire252
- 7-3 Conséquences stéréochimiques des réactions SN1255
- 7-4 Influences du solvant, du groupe sortant et du nucléophile sur la substitution unimoléculaire256
- 7-5 Influence de la structure du groupe alkyle sur la réaction SN1 : la stabilité des carbocations258
- Encadré 7.1 Substitution SN1 curieusement stéréosélective lors de la synthèse d'un médicament anticancéreux 261
- 7-6 Élimination unimoléculaire : E1262
- 7-7 Élimination bimoléculaire : E2265
- 7-8 Compétition entre substitution et élimination268
- 7-9 Résumé de la réactivité des halogénoalcanes271
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 273
- Chapitre 8 Le groupe fonctionnel hydroxyle : propriétés des alcools et stratégies pour les préparer 285
- 8-1 La nomenclature des alcools286
- 8-2 Structure et propriétés physiques des alcools287
- 8-3 Les alcools sont à la fois acides et basiques290
- 8-4 Sources industrielles des alcools : le monoxyde de carbone et l'éthène293
- 8-5 Synthèse des alcools par substitution nucléophile294
- 8-6 Synthèse des alcools : réactions d'oxydoréduction et rapports de parenté entre les alcools et les composés carbonylés295
- Encadré 8.1 Oxydations et réductions biologiques 298
- Encadré 8.2 Évaluation de l'alcoolémie par la mesure en alcool de l'air expiré 301
- 8-7 Les réactifs organométalliques : des sources de carbones nucléophiles pour synthétiser des alcools303
- 8-8 Les réactifs organométalliques dans la synthèse des alcools306
- Encadré 8.3 Réactions de couplage catalysées par des métaux de transition 308
- 8-9 Alcools plus complexes : une introduction à la stratégie de la synthèse309
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 318
- Chapitre 9 Autres réactions des alcools et la chimie des éthers 332
- 9-1 Les réactions des alcools avec les bases : la préparation des alkoxydes333
- 9-2 Préparation des ions alkyloxonium par traitement des alcools à l'aide d'acides forts : réactions de substitution et d'élimination avec des alcools334
- 9-3 Réarrangements des carbocations337
- 9-4 Formation d'esters - organiques et inorganiques - à partir des alcools342
- 9-5 Nomenclature et propriétés physiques des éthers346
- 9-6 La synthèse des éthers selon Williamson349
- Encadré 9.1 Chimioluminescence des 1,2-dioxacyclobutanes 350
- 9-7 Les éthers à partir des alcools traités par des acides minéraux354
- 9-8 Réactions des éthers355
- Encadré 9.2 Groupes protecteurs en synthèse 357
- 9-9 Réactions des oxacyclopropanes358
- Encadré 9.3 Résolution cinétique d'un mélange racémique d'oxacyclopropanes soumis à l'hydrolyse 360
- 9-10 Analogues soufrés des alcools et des éthers364
- 9-11 Propriétés physiologiques et usages de certains alcools et éthers367
- Encadré 9.4 Du soufre dans l'ail 370
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 371
- Chapitre 10 La déduction des structures par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 387
- 10-1 Tests physiques et chimiques388
- 10-2 Qu'est-ce que la spectroscopie ?388
- 10-3 Résonance magnétique nucléaire du proton391
- Encadré 10.1 L'enregistrement d'un spectre de RMN 394
- 10-4 La mise à profit des spectres de RMN pour analyser la structure des molécules : le déplacement chimique du proton396
- 10-5 Tests visant à mettre en évidence l'équivalence chimique401
- Encadré 10.2 L'imagerie médicale par résonance magnétique 404
- 10-6 L'intégration405
- 10-7 Couplage spin-spin : l'interaction des hydrogènes voisins non équivalents407
- 10-8 Couplage spin-spin : quelques complications415
- Encadré 10.3 La non-équivalence des hydrogènes diastéréotopiques 418
- 10-9 Résonance magnétique nucléaire du carbone 13422
- Encadré 10.4 Corrélation de spectres de RMN : COSY et HETCOR 428
- Encadré 10.5 Caractérisation de la structure de produits naturels : des antioxydants dans les pépins de raisin 430
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 432
- Chapitre 11 Les alcènes : spectroscopie infrarouge et spectrométrie de masse 446
- 11-1 La nomenclature des alcènes447
- 11-2 Structure et liaisons en ce qui concerne l'éthène : la liaison Pi450
- 11-3 Propriétés physiques des alcènes453
- 11-4 Résonance magnétique nucléaire des alcènes454
- Encadré 11.1 Les prostaglandines 459
- 11-5 La spectroscopie infrarouge460
- 11-6 Mesure de la masse moléculaire des composés organiques : la spectrométrie de masse464
- 11-7 Profils de fragmentation des molécules organiques468
- 11-8 Le degré d'insaturation : un autre paramètre permettant d'indentifier la structure d'une molécule473
- 11-9 Hydrogénation catalytique des alcènes : la stabilité relative des doubles liaisons475
- 11-10 La préparation des alcènes au départ des halogénoalcanes et des sulfonates d'alkyle : réexamen de l'élimination bimoléculaire477
- 11-11 Préparation des alcènes par déshydratation des alcools481
- Encadré 11.2 La déshydratation de l'Alpha-terpinéol par catalyse acide 483
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 484
- Chapitre 12 Les réactions des alcènes 500
- 12-1 Pourquoi assiste-t-on à des réactions d'addition ? La faisabilité thermodynamique501
- 12-2 L'hydrogénation catalytique501
- 12-3 Le caractère nucléophile de la liaison Pi : addition électrophile de la part des halogénures d'hydrogène504
- 12-4 La synthèse des alcools par hydratation électrophile : le contrôle thermodynamique d'une réaction508
- 12-5 Addition électrophile des halogènes aux alcènes510
- 12-6 Généralisation de l'addition électrophile513
- 12-7 L'oxymercuration-démercuration : une addition électrophile hors du commun516
- Encadré 12.1 Analogues de l'hormone juvénile servant à combattre les maladies transmises par les insectes 517
- 12-8 L'hydroboration-oxydation : une manière de réaliser une hydratation anti-Markovnikov stéréospécifique520
- 12-9 Mise à profit du diazométhane ou de carbènes dans la synthèse de cyclopropanes522
- 12-10 Synthèse d'oxacyclopropanes : époxydation à l'aide d'acides peroxycarboxyliques524
- 12-11 Synthèse de syn-diols vicinaux par oxydation à l'aide de tétroxyde d'osmium526
- Encadré 12.2 Dihydroxylation énantiosélective lors de la synthèse de médicaments antitumoraux 528
- 12-12 Le clivage oxydatif des alcènes : l'ozonolyse529
- 12-13 Additions radicalaires : formation d'un produit selon la règle anti-Markovnikov531
- 12-14 Dimérisation, oligomérisation et polymérisation des alcènes533
- 12-15 La synthèse des polymères535
- Encadré 12.3 Des polymères comme agents de nettoyage des marées noires 536
- Encadré 12.4 Synthèse d'échantillothèques sur un support en polymère 538
- 12-16 L'éthène : une molécule fondamentale dans l'industrie chimique540
- 12-17 Les alcènes dans la nature : les phéromones des insectes541
- Encadré 12.5 Mise à profit de métathèses (catalysées par des métaux) chez les alcènes pour construire des cycles moyens et grands 542
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 544
- Chapitre 13 Les alcynes : la liaison triple carbone-carbone 561
- 13-1 La nomenclature des alcynes562
- 13-2 Propriétés et liaisons au sein des alcynes563
- 13-3 Spectroscopie des alcynes565
- 13-4 La préparation des alcynes par double élimination570
- 13-5 La préparation des alcynes par alkylation des anions alcynyle571
- 13-6 Réduction des alcynes : la réactivité relative des deux liaisons Pi572
- 13-7 Réactions d'addition électrophile sur des alcynes576
- 13-8 Additions anti-Markovnikov aux liaisons triples579
- 13-9 Propriétés chimiques des halogénures d'alcényle580
- 13-10 L'éthyne comme produit de base dans l'industrie chimique582
- Encadré 13.1 Réactions de couplage (catalysées par des métaux) de Stille, Suzuki et Sonogashira 582
- 13-11 Alcynes naturels et alcynes physiologiquement actifs585
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 588
- Chapitre 14 Les systèmes Pi délocalisés : leur étude par spectroscopie ultraviolette et visible 602
- 14-1 Recouvrement de trois orbitales Pi adjacentes : délocalisation électronique du système prop-2-ényle (allyle)603
- 14-2 Halogénation allylique radicalaire606
- 14-3 Substitution nucléophile avec les halogénures allyliques : SN1 et SN2607
- 14-4 Les réactifs organométalliques allyliques : des nucléophiles tricarbonés très utiles609
- 14-5 Deux liaisons doubles avoisinantes : diènes conjugués610
- 14-6 Attaque électrophile des diènes conjugués : contrôle cinétique et thermodynamique d'une réaction614
- Encadré 14.1 Mise à profit d'un diène fongicide en oenologie : l'acide sorbique 615
- 14-7 Délocalisation au travers de plus de deux liaisons Pi : conjugaison étendue et cas du benzène618
- 14-8 Une transformation particulière des diènes conjugués : cycloaddition de Diels-Alder620
- Encadré 14.2 Polymères organiques conducteurs : les matériaux du futur ? 622
- Encadré 14.3 La réaction de Diels-Alder fait partie de la «chimie verte» 628
- 14-9 Réactions électrocycliques632
- Encadré 14.4 Une extraordinaire réaction électrocyclique chez des substances antitumorales 636
- 14-10 Polymérisation des diènes conjugués : les caoutchoucs638
- 14-11 Spectres électroniques : spectroscopie ultraviolette et visible642
- Encadré 14.5 La caractérisation de la viniférone grâce aux techniques IR, SM et UV 647
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problème pour équipes / Problèmes préprofessionnels 648
- Interlude : Résumé des mécanismes des réactions organiques 660
- Chapitre 15 Benzène et aromaticité : la substitution électrophile sur aromatique 665
- 15-1 La nomenclature des composés benzéniques667
- 15-2 Structure et énergie de résonance du benzène : un premier coup d'oeil sur l'aromaticité669
- 15-3 Les orbitales moléculaires Pi du benzène672
- 15-4 Les caractéristiques spectrales du noyau benzénique674
- 15-5 Hydrocarbures benzénoïdes polycycliques679
- Encadré 15.1 Les variétés allotropiques du carbone : le graphite, le diamant et les fullérènes 680
- 15-6 Autres polyènes cycliques : la règle de Hückel685
- Encadré 15.2 Hydrocarbures accolés contenant à la fois des cycles aromatiques et antiaromatiques 686
- 15-7 La règle de Hückel s'applique aussi aux molécules chargées690
- 15-8 Synthèse des dérivés du benzène : la substitution électrophile sur le noyau aromatique692
- 15-9 Halogénation du benzène : la nécessité d'un catalyseur695
- 15-10 La nitration et la sulfonation du benzène696
- 15-11 L'alkylation de Friedel-Crafts699
- 15-12 Les limitations des alkylations de Friedel-Crafts702
- 15-13 L'alcanoylation (acylation) de Friedel-Crafts704
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problème pour équipes / Problèmes préprofessionnels 708
- Chapitre 16 Attaque électrophile sur les dérivés du benzène : les substituants contrôlent la régiosélectivité 721
- 16-1 Activation ou désactivation du cycle benzénique par substituants déjà en place722
- 16-2 Orientation par effet inductif des groupes alkyle724
- 16-3 Les effets orienteurs de substituants qui sont en résonance avec le cycle benzénique728
- Encadré 16.1 Nitroarènes en guise d'explosifs : le TNT et l'acide picrique 731
- 16-4 Attaque électrophile sur des composés benzéniques disubstitués735
- 16-5 Stratégies de synthèse aboutissant à des benzènes substitués738
- 16-6 Réactivité des hydrocarbures benzénoïdes polycycliques744
- 16-7 Hydrocarbures aromatiques polycycliques : substances cancérigènes748
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 750
- Chapitre 17 Aldéhydes et cétones : la fonction carbonyle 763
- 17-1 La nomenclature des aldéhydes et des cétones764
- 17-2 La structure de la fonction carbonyle766
- 17-3 Propriétés spectroscopiques des aldéhydes et des cétones768
- 17-4 La préparation des aldéhydes et des cétones773
- 17-5 La réactivité de la fonction carbonyle : mécanismes d'addition775
- 17-6 L'addition de l'eau aboutissant à des hydrates778
- 17-7 L'addition des alcools aboutissant à des hémiacétals et à des acétals779
- 17-8 Mise à profit des acétals en tant que groupes protecteurs782
- 17-9 Addition nucléophile de l'ammoniac et de ses dérivés784
- Encadré 17.1 Transformations biochimiques faisant intervenir des imines 786
- 17-10 Désoxygénation de la fonction carbonyle789
- 17-11 L'addition du cyanure d'hydrogène aboutissant à des cyanhydrines791
- 17-12 Addition des ylures de phosphore : la réaction de Wittig792
- Encadré 17.2 La mise à profit de la réaction de Wittig au cours des synthèses 794
- 17-13 Oxydation à l'aide d'acides peroxycarboxyliques : l'oxydation de Baeyer-Villiger795
- 17-14 Tests chimiques d'oxydation pour identifier les aldéhydes796
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 798
- Chapitre 18 Énols, énolates et condensation aldolique : aldéhydes et cétones Alpha, ß insaturés 814
- 18-1 L'acidité des aldéhydes et des cétones : ions énolate815
- 18-2 Tautomérie céto-énolique816
- 18-3 Halogénation des aldéhydes et des cétones819
- 18-4 L'alkylation des aldéhydes et des cétones821
- 18-5 Attaque de la fonction carbonyle par les énolates : la condensation aldolique824
- 18-6 Condensation aldolique croisée828
- Encadré 18.1 Intervention d'enzymes dans des condensations aldoliques stéréosélectives 829
- 18-7 Condensation aldolique intramoléculaire830
- Encadré 18.2 La mise à profit d'enzymes en synthèse : condensations aldoliques croisées stéréosélectives 830
- 18-8 Propriétés des aldéhydes et des cétones Alpha,ß-insaturés832
- Encadré 18.3 Réactions des aldéhydes insaturés dans la nature : la chimie de la vision 832
- 18-9 Additions conjuguées aux aldéhydes et aux cétones Alpha,ß-insaturés834
- 18-10 Additions-1,2 et -1,4 des réactifs organométalliques836
- 18-11 Additions conjuguées d'ions énolate : l'addition de Michael et l'annellation de Robinson839
- Encadré 18.4 La dialkylation-Alpha,ß dans la synthèse des produits naturels : exemple des prostaglandines 840
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 841
- Chapitre 19 Les acides carboxyliques 856
- 19-1 La nomenclature des acides carboxyliques857
- 19-2 Structure et propriétés physiques des acides carboxyliques859
- Encadré 19.1 L'acide oxalique est une substance toxique 859
- 19-3 Spectroscopie et spectrométrie de masse des acides carboxyliques861
- 19-4 Le caractère à la fois acide et basique des acides carboxyliques864
- 19-5 Méthodes de synthèse industrielle des acides carboxyliques867
- 19-6 Méthodes permettant d'introduire un groupe fonctionnel carboxyle867
- 19-7 Substitution au niveau du carbone carboxylique : le mécanisme d'addition-élimination870
- 19-8 Dérivés des acides carboxyliques : halogénures d'alcanoyle (d'acyle) et anhydrides873
- 19-9 Dérivés des acides carboxyliques : les esters876
- 19-10 Dérivés des acides carboxyliques : les amides880
- 19-11 Réduction des acides carboxyliques par l'hydrure de lithium aluminium882
- 19-12 Bromation d'un carbone adjacent au groupe carboxyle : la réaction de Hell-Volhard-Zelinsky882
- 19-13 Le rôle biologique des acides carboxyliques884
- Encadré 19.2 Les sels carboxyliques à longue chaîne peuvent servir de savons 885
- Encadré 19.3 Problèmes de santé avec les acides gras trans 887
- Encadré 19.4 Des plastiques en polyester biodégradable 889
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 891
- Chapitre 20 Dérivés des acides carboxyliques 909
- 20-1 Réactivités relatives, structures et spectres des dérivés des acides carboxyliques910
- 20-2 La chimie des halogénures d'alcanoyle914
- 20-3 La chimie des anhydrides carboxyliques918
- 20-4 La chimie des esters919
- 20-5 Les esters naturels : cires, graisses, huiles et autres lipides924
- Encadré 20.1 Une solution à la pénurie de pétrole : des carburants à partir d'huiles végétales 926
- 20-6 Amides : les dérivés les moins réactionnels des acides carboxyliques928
- Encadré 20.2 La lutte contre les microbes : la concurrence des antibiotiques 930
- 20-7 Ions amidate et halogénation de ceux-ci : le réarrangement de Hofmann933
- Encadré 20.3 L'isocyanate de méthyle, des insecticides à base de carbamates et la sécurité au sein des industries chimiques 936
- 20-8 Les alcanenitriles : une catégorie spéciale de dérivés des acides carboxyliques937
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 941
- Chapitre 21 Les amines et leurs dérivés : groupes fonctionnels contenant de l'azote 956
- 21-1 La nomenclature des amines957
- 21-2 Structure et propriétés physiques des amines958
- Encadré 21.1 Amines présentant une activité physiologique et contrôle du poids 960
- 21-3 Identification du groupe amino par spectroscopie962
- 21-4 L'acidité et la basicité des amines965
- Encadré 21.2 Séparation des amines à partir d'un mélange de divers composés organiques grâce à des techniques d'extraction à l'aide de solutions aqueuses 968
- 21-5 Synthèse d'amines par alkylation969
- 21-6 Synthèse d'amines par amination réductrice972
- 21-7 Synthèse d'amines à partir des amides carboxyliques975
- 21-8 Sels d'ammonium quaternaires : l'élimination de Hofmann975
- 21-9 La réaction de Mannich : alkylation d'énols par des ions iminium977
- 21-10 La nitrosation des amines : N-nitrosamines et ions diazonium979
- Encadré 21.3 Effet cancérigène des N-nitrosodialcanamines 980
- Encadré 21.4 Les amines dans l'industrie : le Nylon 982
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 985
- Chapitre 22 La chimie des benzènes substitués : alkylbenzènes, phénols et benzénamines 1001
- 22-1 La réactivité du carbone phénylméthylique (benzylique) : stabilisation par résonance benzylique1002
- 22-2 Oxydations et réductions benzyliques1006
- 22-3 La nomenclature et les propriétés des phénols1009
- Encadré 22.1 Deux phénols en vedette : le bisphénol A et le resvératrol 1012
- 22-4 La préparation des phénols : substitution nucléophile sur aromatique1013
- 22-5 La réactivité de la fonction hydroxyle des phénols1022
- Encadré 22.2 L'aspirine, un alcanoate de phényle qui est physiologiquement actif 1023
- 22-6 La substitution électrophile sur les phénols1024
- 22-7 Réarrangements de Claisen et de Cope1028
- 22-8 L'oxydation des phénols : cyclohexadiènediones (benzoquinones)1030
- Encadré 22.3 La guerre dans la nature à l'aide d'armes chimiques : le scarabée bombardier 1032
- 22-9 Processus d'oxydation-réduction dans la nature1033
- 22-10 Les sels d'arènediazonium1038
- 22-11 Substitution électrophile avec les sels d'arènediazonium : la copulation diazoïque1041
- Encadré 22.4 William Perkin et l'essor de la chimie industrielle et pharmaceutique 1042
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 1044
- Chapitre 23 Énolates d'ester et condensation de Claisen : synthèses des composés ß-dicarbonylés : équivalents d'anions acyle 1061
- 23-1 Composés ß-dicarbonylés : condensations de Claisen1062
- Encadré 23.1 Condensations de Claisen en biochimie 1066
- 23-2 Les composés ß-dicarbonylés en tant qu'intermédiaires de synthèse1069
- 23-3 La chimie des anions ß-dicarbonylés : additions de Michael1074
- 23-4 Équivalents d'anions alcanoyle (acyle) : préparation des Alpha-hydroxycétones1076
- Encadré 23.2 La thiamine : un ion thiazolium naturel et métaboliquement très actif 1080
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 1083
- Chapitre 24 Les glucides : composés naturels polyfonctionnels 1096
- 24-1 Les noms et les structures des glucides1097
- 24-2 Conformations et formes cycliques des oses1101
- 24-3 Interconversion des anomères des oses : la mutarotation du glucose1105
- 24-4 La chimie polyfonctionnelle des oses : l'oxydation de ceux-ci en acides carboxyliques1107
- 24-5 Le clivage oxydatif des oses1109
- 24-6 La réduction des monosaccharides aboutit à des alditols1110
- 24-7 Condensations du groupe carbonyle avec des dérivés aminés1111
- 24-8 Formation d'esters et d'éthers : les glycosides1112
- Encadré 24.1 L'emploi du glucose marqué au 18F comme traceur radioactif dans l'imagerie du cerveau humain 1113
- Encadré 24.2 Synthèse de la vitamine C : nécessité de l'intervention de groupes protecteurs 1115
- 24-9 Allongement ou dégradation des glucides, carbone par carbone1116
- Encadré 24.3 La biosynthèse des glucides 1118
- 24-10 Comment établir les configurations relatives des aldoses ? Un exercice de logique concernant la détermination des structures1120
- 24-11 Glucides naturels plus complexes : les disaccharides1122
- Encadré 24.4 Substituts de sucre dérivant de glucides 1124
- 24-12 Polysaccharides et autres glucides naturels1127
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 1133
- Chapitre 25 Hétérocycles : les hétéroatomes dans les composés organiques cycliques 1145
- 25-1 La nomenclature des hétérocycles1148
- 25-2 Hétérocycles non aromatiques1149
- Encadré 25.1 Certains dérivés de l'azacyclopropène sont des antibiotiques 1150
- Encadré 25.2 Tabagisme, nicotine et cancer 1152
- 25-3 Structure et propriétés des hétérocyclopentadiènes aromatiques1153
- 25-4 Les réactions des hétérocyclopentadiènes aromatiques1156
- 25-5 Structure et préparation de l'azabenzène qu'est la pyridine1160
- 25-6 Les réactions de la pyridine1164
- Encadré 25.3 Les sels de pyridinium naturels : le nicotinamide adénine dinucléotide 1166
- 25-7 Quinoléine et isoquinoléine : les benzopyridines1167
- Encadré 25.4 Occurrence naturelle des azanaphtalènes 1168
- 25-8 Les alcaloïdes : des hétérocycles azotés naturels dont l'action physiologique est intense1170
- Encadré 25.5 La nature n'est pas toujours verte : les pesticides naturels 1172
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 1174
- Chapitre 26 Acides aminés, peptides, protéines et acides nucléiques : polymères azotés naturels 1191
- 26-1 La structure et les propriétés des acides aminés1192
- Encadré 26.1 Rôles de l'arginine et de l'oxyde nitrique en biochimie et en médecine 1197
- 26-2 L'obtention des acides aminés par synthèse : une combinaison de la chimie des amines avec celle des acides carboxyliques1198
- 26-3 Synthèse d'acides aminés énantiomériquement purs1201
- Encadré 26.2 Synthèses d'acides aminés optiquement purs : catalyse par transfert de phase 1202
- 26-4 Peptides et protéines : des oligomères et des polymères d'acides aminés1203
- 26-5 Détermination de la structure primaire d'un polypeptide : l'analyse séquentielle des acides aminés1211
- 26-6 Synthèse des polypeptides : une gageure dans l'application des groupes protecteurs1216
- 26-7 Synthèse de peptides sur phase solide : le procédé Merrifield1219
- 26-8 Polypeptides naturels : transport de l'oxygène par la myoglobine et l'hémoglobine, deux protéines d'intérêt1221
- 26-9 La biosynthèse des protéines : les acides nucléiques1223
- Encadré 26.3 Mise à profit en médecine de bases et de nucléosides synthétiques interférant avec les acides nucléiques 1225
- 26-10 Synthèse protéique par l'entremise de l'ARN1228
- 26-11 Séquençage et synthèse de l'ADN : les pierres angulaires de la technologie génétique1231
- Encadré 26.4 ADN et identification génétique 1238
- Problèmes d'intégration au chapitre / Concepts importants / Problèmes / Problèmes pour équipes / Problèmes préprofessionnels 1243
- Réponses aux exercices1255
- Crédits photographiques1307
- Index1309
-
-
Origine de la notice:
- Electre
-
Disponible - 547 VOL
Niveau 2 - Sciences
