Chimie organique
Préparation au Brevet professionnel « Préparateur en Pharmacie »
Guylaine Drut-Grevoz
Maloine
Préambule
XI
Partie 1 :
Cours de chimie organique1
1. Analyse organique réglementaire3
Analyse qualitative ou mise en évidence des éléments constitutifs des composés organiques3
Mise en évidence du carbone3
Mise en évidence de l'hydrogène3
Mise en évidence de l'azote3
Analyse quantitative et composition centésimale d'un composé organique4
Analyse quantitative4
Composition centésimale4
Exercices récapitulatifs5
2. Le squelette carboné : notions générales sur la chimie organique7
L'atome de C tétraédrique, le C doublement ou triplement lié7
Caractéristiques du C tétraédrique7
Caractéristiques du C doublement lié8
Caractéristiques du C triplement lié8
Notions de formules brutes, semi-développées, développées et simplifiées8
Formule brute8
Formule développée9
Formule semi-développée9
Formule simplifiée ou formule topologique10
Principaux groupements fonctionnels et principales fonctions10
Isomérie plane et stéréo-isomérie11
Isomérie plane11
Stéréo-isomérie11
Règles de nomenclature et conventions d'écriture14
Méthodologie de nomenclature : les étapes à respecter14
Conventions d'écriture à respecter17
Quelques applications pharmaceutiques18
3. Les alcanes20
Définition - Isomérie - Nomenclature20
Définition20
Isomérie21
Nomenclature22
Propriétés physiques et structure23
Réactivité chimique des alcanes24
Généralités24
Combustion complète des alcanes24
Substitution d'un alcane par Cl225
Quelques applications pharmaceutiques26
Exercices récapitulatifs27
4. Les alcènes31
Définition - Isomérie - Nomenclature31
Définition31
Isomérie31
Stéréo-isomérie cis / trans32
Nomenclature33
Réactions d'addition34
Généralités34
Additions symétriques de H2 et de X235
Additions dissymétriques36
Réaction de coupure oxydante38
Généralités38
Applications39
Polymérisation des alcènes40
Formation des polyéthylènes40
Synthèse des chlorures de polyvinyle41
Quelques applications pharmaceutiques41
Exercices récapitulatifs42
5. Les alcynes46
Définition - Isomérie - Nomenclature46
Définition46
Isomérie46
Nomenclature47
Réactions d'addition48
Généralités48
Additions symétriques de H2 et de X248
Additions dissymétriques50
Combustion complète de l'acétylène53
Quelques applications pharmaceutiques53
Exercices récapitulatifs53
6. Le benzène et autres arènes57
Généralités sur les composés aromatiques57
Définition57
Principaux arènes et dérivés58
Propriétés physiques des arènes59
Propriétés chimiques du benzène59
Caractéristiques de la molécule de benzène59
Additions sur le benzène59
Substitutions sur le benzène61
Applications pharmaceutiques64
Exercices récapitulatifs65
7. Les alcools70
Définition et nomenclature70
Définition70
Les 3 classes d'alcools71
Nomenclature71
Relations entre propriétés physiques et structure72
Propriétés chimiques des alcools73
Polarité73
Réaction d'estérification73
Réactions de déshydratation75
Oxydation ménagée des alcools77
Réaction d'acétalisation78
Les polyols80
Définition80
Exemples81
Applications pharmaceutiques81
Exercices récapitulatifs82
8. Les aldéhydes et les cétones86
Définition et nomenclature86
Définition86
Nomenclature87
Propriétés chimiques communes88
Généralités88
Hydrogénation catalytique88
Réaction d'acétalisation90
Aldolisation et cétolisation92
Propriétés chimiques différenciant les aldéhydes et les cétones93
Réactions d'oxydation93
Polymères du formaldéhyde95
Applications pharmaceutiques95
Exercices récapitulatifs96
9. Les acides carboxyliques et fonctions dérivées102
Les fonctions et leur nomenclature102
La fonction acide carboxylique102
La fonction ester103
La fonction amide104
La fonction nitrile105
La fonction chlorure d'acide106
La fonction anhydride d'acide107
Notion d'acide gras108
Propriétés chimiques des acides carboxyliques109
Action des acides sur certains métaux109
Action des acides sur les bases110
Les savons et la saponification111
Les réactions d'estérification114
Applications pharmaceutiques117
Exercices récapitulatifs118
10. Les amines123
Définition et nomenclature123
Définition123
Les 3 classes d'amines123
Nomenclature124
Synthèse de hofmann : alkylation des amines126
Généralités126
Obtention des amines I, II et III126
Obtention des ions ammonium IV126
Réactivité chimique des amines128
Caractère basique du N128
Réactions basiques des amines128
Amidification130
Applications pharmaceutiques131
Exercices récapitulatifs132
11. Les terpènes137
Définition137
Applications pharmaceutiques137
Partie 2 : Exercices de synthèse139
Questions141
Corrigés151
Partie 3 : Fiches de révision « express »173
Le squelette carboné175
L'atome de C175
Principaux groupements et fonctions175
Isomérie plane176
Stéréo-isomérie Cis / Trans et C*176
Règles de nomenclature en chimie organique177
Conventions d'écriture en nomenclature organique178
Les alcanes179
Qu'est-ce qu'un alcane ?179
Méthode d'obtention des isomères d'alcane179
Comment nomme-t-on un alcane ?179
Relation entre propriétés chimiques et physiques des alcanes179
Qu'obtient-on par substitution du méthane par le dichlore ?180
Qu'obtient-on par combustion complète des alcanes ?180
Les alcènes181
Qu'est-ce qu'un alcène ?181
Comment nomme-t-on un alcène ?181
Qu'obtient-on par addition symétrique sur un alcène ?181
Qu'obtient-on par addition dissymétrique sur un alcène ?182
Qu'obtient-on par coupure oxydante d'un alcène ?182
Qu'obtient-on par polymérisation de l'éthylène ?183
Les alcynes184
Qu'est-ce qu'un alcyne ?184
Comment nomme-t-on un alcyne ?184
Qu'obtient-on par addition symétrique sur un alcyne ?184
Qu'obtient-on par addition dissymétrique sur un alcyne ?184
Qu'obtient-on par combustion complète de l'acétylène ?185
Les arènes186
Qu'est-ce qu'un arène ?186
Relation entre propriétés chimiques et physiques des arènes187
Écrire la molécule de benzène en faisant apparaître ses caractéristiques géométriques et les six électrons délocalisés : les formules de kékulé187
Qu'obtient-on par réaction d'addition sur le benzène ?187
Qu'obtient-on par réaction de substitution sur le benzène ?188
Les alcools189
Qu'est-ce qu'un alcool ? comment reconnaître les 3 classes d'alcool ?189
Comment nomme-t-on un alcool ?189
Relation entre propriétés chimiques et physiques des alcools189
Qu'est-ce que l'estérification ?190
Qu'obtient-on par déshydratation des alcools ?190
Qu'obtient-on par oxydation ménagée des alcools ?190
Qu'est-ce que l'acétalisation ?190
Qu'est-ce qu'un polyol ?191
Les aldéhydes et les cétones192
Comment reconnaître, différencier et nommer un aldéhyde et une cétone ?192
Qu'obtient-on par addition de H2 (hydrogénation) sur un aldéhyde ou une cétone ?192
Qu'est-ce qu'une acétalisation ?192
Qu'est-ce que l'aldolisation et la cétolisation ?193
Comment mettre en évidence l'oxydation des aldéhydes ?193
Quels sont les polymères du formaldéhyde = méthanal ?193
Les acides carboxyliques et fonctions dérivées194
Qu'est-ce qu'un acide carboxylique et comment le nommer ?194
Les fonctions dérivées d'acides carboxyliques et comment les nommer ?194
Qu'est-ce qu'un acide gras ?194
Propriétés acides194
Savons et saponification195
Estérification195
Les amines196
Qu'est-ce qu'une amine ?196
Les 3 classes d'amines196
Comment nomme-t-on une amine ?196
Comment fabrique-t-on des amines ?196
Une amine est une base de brönsted197
Qu'est-ce qu'une amidification ?197
Partie 4 : Annexes199
Classification périodique simplifiée
201
Phrases mnémotechniques aidant à retenir la cpe colonne par colonne (pour les quelques éléments nécessaires au BP)
202
Caractéristiques des éléments (utiles à titre indicatif pour le BP)
203
Index
205