Cours de chimie organique, UE1

Auteur(s) :

Thomas, Olivier (19..-....), scénographe Découvrir l'auteur

Résumé

Pour se préparer au concours de la première année commune des études de santé.

Autre(s) auteur(s)
- Antoniotti, Sylvain
Éditeur(s)
- Ellipses
Date
- 2011
Langues
- Français
Description matérielle
- 1 vol. (214 p.) ; 26 x 18 cm
Collections
- PACES
Sujet(s)
- Manuels d'enseignement supérieur
- Chimie organique
ISBN
- 978-2-7298-6517-7
Indice
- 547(07) Chimie organique. Manuels
Quatrième de couverture
- Cours de chimie organique
  Cet ouvrage s'adresse aux étudiants en Première Année Commune aux Études de Santé mais aussi aux étudiants de licence en sciences du vivant ou physique-chimie. Il couvre l'ensemble du cours de chimie organique de la PACES et permet d'appréhender le concours de façon optimale. Ce cours met plus particulièrement l'accent sur l'application de la chimie organique au domaine du vivant, et en particulier à la biochimie. Il inclut :
  
  des illustrations sur l'histoire de la chimie ;
  
  des illustrations sur les applications de la chimie au monde du vivant ;
  
  des fiches-mémoire à la fin de chaque chapitre ;
  
  des conseils de la part des enseignants.
  
  Il est complété par un ouvrage d'exercices corrigés en chimie organique, chez le même éditeur.
Tables des matières
- - Cours de chimie organique
  - Olivier P. Thomas
  - Sylvain Antoniotti
  - ellipses
  - Chapitre 1. Atomes, Molécules, Structures5
  - I. Atomes et molécules5
  - 1. Structure électronique de l'atome6
  - a. Fonction d'onde et nombres quantiques6
  - b. Orbitales atomiques6
  - c. Configuration électronique et cases quantiques7
  - d. La couche de valence et ses électrons8
  - e. Notation de Lewis9
  - f. Propriétés des atomes9
  - 2. La liaison chimique10
  - a. Structure de Lewis des molécules11
  - b. Charge formelle d'un atome dans une molécule13
  - c. Formes limites de résonance ou mésomères limites14
  - d. Orbitales moléculaires15
  - II. Représentation des molécules17
  - 1. Formules brutes, semi-développées et développées18
  - 2. Représentation dans l'espace19
  - a. Représentation en coin volant ou représentation de Cram19
  - b. Projection de Newman20
  - c. Projection de Fischer20
  - III. Géométrie et hybridation21
  - 1. Figures de répulsion et géométries par la méthode VSEPR21
  - 2. Hybridation des orbitales atomiques22
  - a. Hybridation sp³23
  - b. Hybridation sp²24
  - c. Hybridation sp25
  - IV. Polarisation des liaisons et effets électroniques26
  - 1. Polarisation des liaisons26
  - a. Moment dipolaire d'une liaison et d'une molécule27
  - b. Caractère ionique d'une liaison28
  - c. Polarisabilité28
  - 2. Effets électroniques29
  - a. Effet inductif29
  - b. Effet mésomère30
  - 3. Applications des effets électroniques31
  - Chapitre 2 - Fonctions chimiques et nomenclature37
  - I. Nomenclature systématique - IUPAC38
  - 1. Méthode de dénomination38
  - 2. Hydrocarbures et hydrures parents39
  - a. Les alcanes39
  - b. Les alcènes42
  - c. Les alcynes43
  - d. Les hydrocarbures cycliques aromatiques43
  - II. Les fonctions chimiques45
  - 1. Les principales fonctions chimiques45
  - a. Les halogénures45
  - b. Les alcools46
  - c. Les éther-oxydes et époxydes46
  - d. Les aldéhydes47
  - e. Les cétones48
  - f. Les acétals et dérivés49
  - g. Les acides carboxyliques49
  - h. Les halogénures d'acyles50
  - i. Les esters51
  - j. Les anhydrides carboxyliques52
  - k. Les amines53
  - l. Les imines53
  - m. Les amides54
  - n. Les imides54
  - o. Les nitriles55
  - p. Les nitrés55
  - q. Les thiols56
  - r. Les sulfoxydes57
  - s. Les sulfones58
  - t. Les acides sulfoniques58
  - 2. Ordre de priorité des fonctions59
  - 3. Cas des hétérocycles59
  - 4. Autres types d'indications61
  - a. Stéréochimie des double-liaisons61
  - b. Configurations absolues61
  - c. Configurations relatives62
  - d. Autres indications63
  - Chapitre 3 - Isomérie et stéréo-isomérie67
  - I. Isomérie et tautomérie67
  - 1. Isomérie de constitution67
  - 2. Tautomérie68
  - a. Tautomérie céto-énolique69
  - b. Tautomérie des dérivés d'acides70
  - II. Stéréo-isomérie70
  - 1. Stéréo-isomérie de conformation71
  - a. L'éthane72
  - b. Le butane73
  - c. Le cyclohexane74
  - 2. Chiralité et activité optique76
  - a. Chiralité76
  - b. Activité optique78
  - c. Composé méso79
  - 3. Stéréo-isomérie de configuration80
  - a. Enantiomérie81
  - b. Configuration absolue82
  - c. Diastéréo-isomérie85
  - d. Configuration relative87
  - Chapitre 4 - Réactivité élémentaire93
  - I. Réactions acido-basiques93
  - 1. Historique93
  - 2. Réactivité95
  - a. Acides faibles95
  - b. Utilisation des pKa96
  - c. Formes acido-basiques98
  - d. Facteurs pouvant moduler l'acidité99
  - II. Réactions électrophile/nucléophile100
  - 1. Nucléophile100
  - 2. Electrophile101
  - 3. Substitution nucléophile sur le carbone saturé102
  - 4. Mécanisme S_N2103
  - 5. Mécanisme S_N1105
  - 6. Substitution nucléophile et méthylation en biochimie108
  - 7. Réaction concurrente d'élimination109
  - a. Elimination E1109
  - b. Elimination E2111
  - 8. Addition électrophile sur la double-liaison112
  - a. La dihalogénation113
  - b. L'hydrohalogénation114
  - c. L'hydratation115
  - III. Réactions d'oxydo-réduction116
  - 1. Définitions116
  - a. Concepts de base116
  - b. Le nombre d'oxydation117
  - 2. Oxydation118
  - a. Oxydation de composés oxygénés118
  - b. Oxydation de double-liaisons C=C120
  - 1) Dihydroxylation120
  - 2) Epoxydation121
  - 3) Coupure oxydante121
  - c. Autre fonction oxydable : le groupement thiol121
  - 3. Réduction122
  - a. Réduction de dérivés carbonylés122
  - b. Dihydrogénation des liaisons multiples C=C et C=C123
  - Chapitre 5 - Interactions et réactions127
  - I. Interactions moléculaires127
  - 1. Interactions électrostatiques (charge-charge)127
  - 2. Interactions charge-dipôle128
  - 3. Interactions charge-dipôle induit130
  - 4. Interactions de van der Waals131
  - a. Forces de Keesom (effets d'orientation)132
  - b. Forces de Debye (effets d'induction)132
  - c. Forces de London (effets de dispersion)133
  - 5. Les liaisons hydrogènes133
  - 6. Interactions entre solvant et soluté135
  - a. Les solvants usuels136
  - II. Réactions chimiques140
  - 1. L'énergie141
  - 2. Aspects thermodynamiques141
  - 3. Aspects cinétiques143
  - 4. Contrôles cinétiques et thermodynamiques145
  - 5. Catalyse145
  - Chapitre 6 - Réactivité avancée151
  - I. Systèmes conjugués et aromatiques151
  - 1. Systèmes conjugués151
  - a. Description151
  - b. Propriétés spectroscopiques152
  - c. Cations allyliques153
  - d. Diène conjugué155
  - 2. Systèmes aromatiques156
  - a. Description156
  - b. Réactivité157
  - II. Réactivité des groupements carbonyle et imine166
  - 1. Description et nomenclature166
  - 2. Réactivité167
  - a. Nu^- = H^- : addition d'hydrure (réduction)168
  - b. Nu = OH : hydratation169
  - c. Nu = OR : hémiacétalisation et acétalisation170
  - d. Nu = NR₂ : condensation en imine/énamine172
  - e. Nu = CR₃ : formation de liaison C-C174
  - III. Réactivité en alfa des groupements carbonyle et imine175
  - 1. Acidité des protons en alfa des carbonyles175
  - 2. Réactivité en alfa des carbonyles176
  - IV. Les dérivés d'acides carboxyliques180
  - 1. Mésomérie et réactivité181
  - 2. Substitution nucléophile182
  - 3. Réactivité en alfa186
  - Chapitre 7 - Réactions enzymatiques191
  - I. Nature et fonction de enzymes chez les organismes vivants191
  - 1. Constitution191
  - 2. Protéines ayant une activité chimique : les enzymes193
  - a. Classification EC193
  - b. Cofacteurs, coenzymes, cosubstrats194
  - 3. Cinétique enzymatique196
  - a. Théorie de l'activité enzymatique196
  - b. Cinétique enzymatique198
  - II. Les grandes classes de réactions enzymatiques202
  - 1. Hydrolases202
  - 2. Hydrogénases/déshydrogénases204
  - 3. Enzymes du métabolisme oxydant205
  - a. Monooxygénases205
  - b. Dioxygénases206
  - c. Oxydases206
  - d. Peroxydases206
  - 4. Formation de liaisons C-C207
  - a. Enzymes Synthase de PolyKetide (PKS)207
  - b. Aldolase207
  - c. Terpène cyclases208
  - 5. Phosphorylation/kinases209
Origine de la notice:
- Electre