Les techniques de laboratoire
Purification et analyse des composés organiques
Erika Bourguet/Christophe Augé
Ellipses
La recristallisation
9
1. Principe9
2. En théorie9
2.1. Stabilité des produits à haute température
9
2.2. Instabilité des produits à haute température
10
3. Choix du solvant de cristallisation11
4. Techniques de la recristallisation11
4.1. Recristallisation à chaud à un solvant
11
4.2. Recristallisation à chaud à deux solvants
14
4.3. Recristallisation à température ambiante ou à froid
16
L'extraction
19
1. Principe19
2. Coefficient de partage20
3. L'extraction liquide - liquide22
4. Solvants d'extraction22
4.1. Propriétés des solvants d'extraction
22
4.2. Quelques solvants d'extraction
22
5. L'extraction liquide - liquide discontinue23
6. L'extraction liquide - liquide continue24
7. Problèmes rencontres24
7.1. Émulsions
24
7.2. Produits d'interface
25
8. L'extraction solide - liquide25
8.1. Méthodes d'extraction continue
25
8.2. Montages
25
9. Récupération du soluté26
9.1. Lavage de la phase organique
26
9.2. Séchage de la phase organique
26
9.3. Évaporation du solvant d'extraction
27
10. Exemples27
La distillation
31
1. Principe31
2. Équilibre liquide - vapeur d'un corps pur31
2.1. Équilibre liquide - vapeur en vase clos : courbe de tension de vapeur
31
2.2. Vaporisation à l'air libre à température constante : évaporation
32
2.3. Vaporisation totale à l'air libre par élévation de température : ébullition
32
2.4. Condensation à l'air libre par abaissement de température : condensation
33
3. Équilibre liquide - vapeur d'un mélange binaire idéal33
4. Principe de la distillation fractionnée d'un mélange binaire idéal34
5. Caractéristiques d'un appareil a distiller37
5.1. Pouvoir séparateur
37
5.2. La retenue
39
6. Étude des courbes a distiller39
6.1. Solution binaire idéale
39
6.2. Solutions binaires non idéales : mélanges azéotropes
40
6.3. Mélange de deux liquides partiellement miscibles
41
6.4. Mélange de deux liquides non miscibles
42
7 Techniques pratiques de distillation43
7.1. Distillation simple
43
7.2. Rectification
45
7.3. Distillation sous pression réduite
45
7.4. Hydrodistillation et entraînement à la vapeur
51
8. Description d'une opération de distillation53
Le travail sous atmosphère inerte
55
1. Définition55
2. La rampe a azote ou argon55
2.1. Circuit d'azote
56
2.2. Circuit du vide
56
2.3. Régénération
56
3. Règles générales de mise sous azote57
4. Opérations élémentaires sous azote59
4.1. Séchage des produits solides
59
4.2. Séchage des produits liquides
61
4.3. Séchage des solvants
62
4.4. Filtration
64
4.5. Extraction
65
4.6. Réactions
68
4.7. Transfert de liquide ou de solide
71
4.8. Recristallisation
75
4.9. Dégazage des liquides
75
4.10. Échantillonnage pour RMN
76
La chromatographie
77
1. Définition et principe général77
1.1. Principe
77
1.2. Divers types de chromatographie
77
2. La chromatographie de partage : liquide - liquide79
2.1 La chromatographie sur papier
79
2.2 La chromatographie de partage centriguge
80
3. La chromatographie d'adsorption : liquide - solide83
3.1. Chromatographie d'adsorption sur couche mince (CCM)
84
3.2. Chromatographie d'adsorption sur colonne
87
4. L'électrophorèse90
5. La chromatographie par échange d'ions91
6. La chromatographie d'exclusion ou tamisage moléculaire92
7. La chromatographie d'affinité93
8. La chromatographie en phase gazeuse94
9. La chromatographie liquide haute pression (CLHP)96
Les mesures physiques
99
1. Le séchage99
1.1. Principe
99
1.2. Les agents desséchants
99
1.3. Les méthodes de séchage
100
2. Le point de fusion100
2.1. Généralités
100
2.2. Appareils à point de fusion
101
2.3. Mesure d'un point de fusion
101
3. La microanalyse102
4. La spectrométrie d'absorption102
4.1. La spectroscopie UV
104
4.2. La spectroscopie IR
106
4.3. La RMN
108
4.4. La spectrométrie de masse
112
5. Le pouvoir rotatoire115
Au laboratoire
117
1. La sécurité au laboratoire117
1.1. Quelques recommandations de prévention
117
1.2. Quelques recommandations pour la sécurité
118
1.3. Dernières recommandations
120
2. Présentation du cahier de laboratoire121
2.1. But
121
2.2. Élaboration
121
3. La rédaction d'un rapport123
3.1. Les trois clés pour être lu
123
3.2. Le plan
124
3.3. Le style
124
3.4. Le titre
125
3.5. Les illustrations
125
3.6. La mise en page
126
Annexes
128
Table 1 : solvants organiques, propriétés et déshydratation.
Table 2 : les solvants utilisés en chromatographie liquide.
Table 3 : table de corrélation en spectroscopie infra-rouge.
Table 4 : table des déplacements chimiques des protons.
Table 5 : table des déplacements chimiques des carbones.
Glossaire
133
Index
152
Bibliographie
155