Chimie bioorganique

Auteur(s) :

Santelli, Maurice (1939-....) Découvrir l'auteur

Résumé

Les principes de la chimie enzymatique en 21 chapitres à partir d'exemples choisis.

Éditeur(s)
- Médecine sciences publications-[Lavoisier]
Date
- DL 2012
Notes
- Index
Langues
- Français
Description matérielle
- 1 vol. (XVI-367 p.) : ill. en noir et en coul., couv. ill. ; 24 cm
Sujet(s)
- Biochimie
- Chimie bioorganique
ISBN
- 978-2-257-20526-1
Indice
- 577.4 Biochimie
Quatrième de couverture
- La compréhension du fonctionnement d'une cellule vivante à l'échelle moléculaire est fondée sur la connaissance des processus biologiques et des mécanismes chimiques sous-jacents. Ce manuel expose de façon claire et accessible les principes de la chimie enzymatique à partir d'exemples judicieusement choisis.
  Il couvre les divers aspects de l'activité enzymatique en 21 chapitres :
  
  les deux premiers constituent un rappel sur la structure des molécules organiques et la réactivité chimique ; le lecteur peu familier de la chimie organique pourra ainsi suivre les développements des processus biochimiques ;
  
  les suivants présentent les réactions chimiques réalisées par la cellule vivante grâce à la catalyse enzymatique et analyse leurs mécanismes réactionnels. Les derniers résultats concernant la structure des enzymes impliquées et leur réactivité sont analysés afin de dégager une explication à l'échelle moléculaire de leur remarquable efficacité. Un accent particulier est mis sur la stéréochimie des réactions, la justification de la réactivité des coenzymes, la création et la diffusion de l'énergie biologique ;
  
  le dernier est consacré à l'origine prébiotique éventuelle de certaines molécules biologiquement actives.
  
  Les grandes classes de réactions enzymatiques et les principaux cofacteurs sont largement illustrés en couleur. Les exemples sont abondants, clairement présentés et les mécanismes expliqués à l'échelle moléculaire à partir de la littérature la plus récente.
  Cet ouvrage, à l'interface des sciences du vivant et de la chimie, réunit les bases fondamentales de la discipline. Il s'adresse aux étudiants des masters de chimie organique, de biochimie, aux étudiants en pharmacie et en médecine, aux étudiants vétérinaires ainsi qu'aux chercheurs travaillant dans le domaine pharmaceutique.
Tables des matières
- - Chimie bioorganique
  - Maurice Santelli
  - Médecine Sciences Publications
  - Préface XV
  - Introduction 1
  - Chapitre 1 Structure des molécules organiques
  - 1. Structure des atomes5
  - 2. Hybridation13
  - 3. Structure des molécules simples hydrocarbonées16
  - 3.1. Méthane, CH₄16
  - 3.2. Éthane, CH₃-CH₃17
  - 3.3. Éthylène, CH₂=CH₂18
  - 3.4. Acétylène19
  - 4. Structure des molécules simples hétéroatomiques20
  - 4.1. Électronégativité, exemples de l'acide fluorhydrique et du fluorométhane20
  - 4.2. Méthanol, CH₃-OH22
  - 4.3. Méthanal, H₂C=O23
  - 4.4. Méthylamine, H₃C-NH₂24
  - 4.5. Méthylimine, H₂C=NH25
  - 4.6. Acide cyanhydrique, HC(...)N26
  - 4.7. Oxygène, O₂26
  - 5. Conjugaison et caractère aromatique29
  - 5.1. Conjugaison29
  - 5.2. Caractère aromatique32
  - 6. Liaison hydrogène35
  - 7. Tautomérie36
  - 8. Complexes des métaux de transition, cas du fer37
  - 9. Analyse conformationnelle40
  - 9.1. Éthane40
  - 9.2. Butane41
  - 9.3. Cyclohexane41
  - 9.4. Méthylcyclohexane43
  - 9.5. Diméthylcyclohexane44
  - 9.6. Hydrocarbures bicycliques45
  - 10 Stéréochimie45
  - 10.1. Isomérie optique45
  - 10.1.1. Molécules avec un atome de carbone asymétrique45
  - 10.1.2. Molécules avec deux atomes de carbone asymétrique48
  - 10.2. Pro-chiralité50
  - 10.3. Isomérie géométrique51
  - 11. Représentation des molécules51
  - Chapitre 2 Réactivité chimique
  - 1. Cinétique chimique53
  - 2. Mécanisme des réactions55
  - 2.1. Réactivité chimique55
  - 2.2. Substitutions nucléophiles57
  - 2.2.1. Mécanisme S_N257
  - 2.2.2. Mécanisme S_N160
  - 2.3. Transpositions induites par un atome de carbone déficient en électrons63
  - 2.4. Réactions d'élimination63
  - 2.4.1. Mécanisme E₂63
  - 2.4.2. Mécanisme E₁64
  - 2.5. Additions électrophiles64
  - 2.5.1. Addition d'halogènes64
  - 2.5.2. Addition d'hydracides65
  - 2.5.3. Hydratation66
  - 2.5.4. Époxydation66
  - 2.5.5. Dihydroxylation67
  - 2.5.6. Ozonolyse67
  - 2.6. Substitutions électrophiles en série aromatique67
  - 2.7. Additions nucléophiles69
  - 2.7.1. Réactions d'aldolisation73
  - 2.7.2. Addition de Michael74
  - 2.8. Estérification des acides organiques76
  - 2.9. Hydrolyse des amides78
  - 3. Réactions intramoléculaires79
  - 4. Équilibres chimiques83
  - 5. Oxydation et réduction83
  - 6. Réactions d'oxydoréduction85
  - 7. Effet tunnel87
  - Chapitre 3 Spectroscopie et bioluminescence
  - 1. Infrarouge91
  - 2. Spectres ultraviolets93
  - 3. Résonance magnétique nucléaire96
  - 4. Luminescence en biologie96
  - Chapitre 4 Principaux constituants de la matière vivante
  - 1. Les protéines101
  - 1.1. Acides aminés101
  - 1.2. Protéines103
  - 2. Les enzymes105
  - 3. Les glucides105
  - Chapitre 5 Cellules
  - 1. Cellules d'eucaryotes117
  - 1.1. Mitochondries118
  - 1.2. Réticulum endoplasmique121
  - 1.3. Appareil de Golgi125
  - 1.4. Peroxysomes125
  - 1.5. Superoxyde dismutase126
  - 2. Cellules de procaryotes127
  - 3. Cellules nerveuses128
  - 4. Cellules végétales131
  - 5. Arbre phylogénétique de la vie131
  - Chapitre 6 Membranes
  - 1. Micelles133
  - 2. Membranes lipidiques134
  - Chapitre 7 Principaux coenzymes
  - 1. Dihydrogénases140
  - 1.1. Nicotinamide adénine dinucléotide140
  - 1.2. Riboflavine145
  - 2. Thiamine pyrophosphate (TPP)151
  - 3. Pyridoxal phosphate154
  - 3.1. Transaminases155
  - 3.2. Déhydratases157
  - 3.3. Racémases158
  - 3.4. Décarboxylases159
  - 3.5. Biosynthèse du pyridoxal phosphate160
  - 4. Adénoside triphosphate (ATP)161
  - 5. Coenzyme A ou HS-CoA164
  - 6. S-Adénosylméthionine166
  - 7. Acide folique (ou vitamine B₉)168
  - 8. Tétrahydrobioptérine174
  - Chapitre 8 Biosynthèse des nucléotides
  - 1. Biosynthèse des bases pyrimidiques178
  - 2. Biosynthèse des bases puriques181
  - 3. Recyclage des bases puriques184
  - 4. Déoxyribonucléotides185
  - 5. Association des bases185
  - Chapitre 9 Molécules comportant un cycle porphyrine
  - 1. Structure et biosynthèse du cycle porphyrine187
  - 2. Cytochromes P450191
  - 3. Cytochrome b₅192
  - 4. Cytochrome c193
  - 5. Vitamine B₁₂193
  - Chapitre 10 Hydrolases
  - 1. Alpha-Chymotrypsine197
  - 2. Carboxypeptidase A200
  - Chapitre 11 Glycolyse, glucogenèse et cycle de Krebs
  - 1. Glycolyse202
  - 1.1. Première partie202
  - 1.2. Deuxième partie207
  - 2. Glucogenèse211
  - 3. Cycle des Cori212
  - 4. Cycle de l'acide citrique ou cycle de Krebs214
  - Chapitre 12 Voie des pentoses phosphate
  - 1. Formation du ribulose 5-phosphate221
  - 2. Formation du sédoheptulose 7-phosphate223
  - 3. Formation du fructose 6-phosphate et de l'érythrose 4-phosphate225
  - 4. Voie des pentoses phosphate226
  - Chapitre 13 Biosynthèse des acides aminés et des dérivés de la phénylalanine
  - 1. Biosynthèse des acides aminés aliphatiques fonctionnalisés229
  - 1.1. À partir de l'Alpha-cétoglutarate : synthèse du glutamate, de la glutamine, de la proline et de l'arginine229
  - 1.2. Synthèse de l'hydroxyproline à partir de la proline235
  - 1.3. À partir de l'oxaloacétate : synthèse de l'aspartate, de l'asparagine, de la thréonine, de l'isoleucine et de la lysine236
  - 1.4. À partir du pyruvate : synthèse de l'alanine, de la valine et de la leucine240
  - 1.5. À partir du phosphoglycérate : synthèse de la sérine, de la cystéine et de la glycine241
  - 2. Biosynthèse de l'histidine243
  - 3. Biosynthèse des acides aminés aromatiques244
  - 4. Métabolisation de la phénylalanine et de la tyrosine252
  - 4.1. Biosynthèse des catécholamines252
  - 4.2. Mélanine253
  - 4.3. Hormones thyroïdiennes254
  - 4.4. Phénylpropanoïdes et monolignols255
  - Chapitre 14 Phosphorylation oxydative
  - 1. Transferts intermembranaires259
  - 2. Obtention de l'ATP261
  - 2.1. Mécanisme du transfert d'électrons261
  - 2.2. Réduction du dioxygène264
  - 2.3. Production de l'ATP267
  - Chapitre 15 Biosynthèse des acides gras
  - 1. Condensation des énolates d'esters ou condensation de Claisen271
  - 2. Condensation de l'acétyl-coenzyme A272
  - 3. Biosynthèse d'acides gras274
  - 4. Acide arachidonique et acide cervonique279
  - Chapitre 16 Métabolisation des acides gras
  - 1. Généralités283
  - 2. Bilan énergétique286
  - Chapitre 17 Biosynthèse des polycétones
  - Biosynthèse des macrolides et des colorants végétaux
  - 1. Biosynthèse de la doxorubicine290
  - 2. Biosynthèse de l'acide orsellinique292
  - 3. Biosynthèse des macrolides292
  - 4. Biosynthèse des colorants végétaux295
  - Chapitre 18 Biosynthèse des terpènes
  - 1. Biosynthèses des terpènes300
  - 1.1. Biosynthèse par la voie du mévalonate300
  - 1.2. Alternative à la voie du mévalonate, la voie MEP/DOXP304
  - 1.3. Biosynthèse des pyrophosphates de prényle306
  - 1.4. Biosynthèse des poly-isoprènes308
  - 1.5. Biosynthèse des composés terpéniques309
  - 2. Biosynthèse du squalène312
  - 3. Biosynthèse de triterpénoïdes et de stéroïdes315
  - 3.1. Biosynthèse de l'hopène316
  - 3.2. Biosynthèse du lanostérol317
  - 3.3. Biosynthèse des stéroïdes319
  - 3.4. Modes d'action des stéroïdes325
  - Chapitre 19 Photosynthèse
  - 1. Formation du dioxygène à partir de l'eau329
  - 2. Biosynthèse des hexoses333
  - Chapitre 20 Vision
  - 1. Capture d'un photon339
  - 2. Conséquences de la capture d'un photon340
  - Chapitre 21 Chimie prébiotique
  - 1. Synthèse des molécules de la vie345
  - 1.1. Synthèse des acides aminés346
  - 1.2. Synthèse des bases pyrimidiques et puriques346
  - 1.3. Synthèse des glucides348
  - 1.4. Synthèse des dérivés de l'acide acétique348
  - 2. Panspermie349
  - Nomenclature des enzymes 353
  - Liste des enzymes 355
  - Liste des principales abréviations 362
  - Index 364
Origine de la notice:
- FR-751131015