Chimie organique : l'entraînement à toute épreuve : PC, TPC

Auteur(s) :

Mallet, Jean-Claude (19..-....), professeur de biophysique Découvrir l'auteur

Résumé

Chaque chapitre comporte des rappels de cours succincts. Les exercices sont de niveau progressif et les points difficiles sont accompagnés d'une aide à la résolution, avec des remarques ponctuelles consacrées à la méthodologie et aux conseils.

Éditeur(s)
- Dunod
- Ediscience
Date
- 2003
Langues
- Français
Description matérielle
- 330 p. ; 24 x 17 cm
Sujet(s)
- Problèmes et exercices
- Chimie organique
ISBN
- 2-10-007932-8
Indice
- 54(07) Chimie générale. Manuels
Quatrième de couverture
- Ce recueil d'exercices résolus de chimie organique couvre en 105 exercices corrigés répartis en 10 chapitres tout le programme de 2^e année des filières PC et TPC.
  Chaque chapitre est conçu selon une approche expérimentale: ce sont les données recueillies tout au long d'une synthèse qui permettent à l'élève et au futur chimiste d'appréhender tout le déroulement des réactions chimiques, parfois complexes, qui se produisent. Ainsi, cet ouvrage met plus particulièrement l'accent sur les méthodes de détermination des structures organiques (spectrophotométrie infrarouge, RMN) et sur l'analyse des spectres obtenus. La méthode de Hückel (et ses restrictions) est employée tout au long des chapitres afin de prendre en compte les orbitales moléculaires délocalisées, qui ont un grand rôle dans la réactivité des molécules.
  Des rappels de cours introduisent chaque série d'exercices afin de mieux fixer les idées. Des encadrés permettent de préciser certaines notions et proposent des conseils pour une bonne préparation aux concours.
Tables des matières
- - Chimie orga
  - L'entraînement à toute épreuve!
  - Jean-Claude Mallet
  - EdiScience
  - Chapitre 1 - Détermination des structures organiques par des méthodes spectrophotométriques et de résonance: IR, RMN
  - 1.A Lecture et analyse de spectres RMN1
  - 1.1 Lecture d'un premier spectre: le butanedioate de diéthyle4
  - 1.2 Différenciation de deux isomères: les phényléthanols7
  - Le déplacement chimique8
  - 1.3 Protons éthyléniques et déblindages par insaturation10
  - 1.4 Couplages avec des constantes différentes. Non respect de la règle N/N+112
  - 1.B Lecture et analyse de spectres IR14
  - 1.5 Prise de contact avec deux spectres IR: cyclohexanone et cyclohexanol15
  - Le vibrateur anharmonique17
  - 1.6 Identification d'une impureté par spectrophotométrie IR21
  - 1.7 Transposition pinacolique22
  - 1.C Élucidation de structures par des méthodes spectrales25
  - 1.8 Produits de monobromation de l'isopropylbenzène (cumène)25
  - 1.9 Détermination de la structure du terpinéol par IR et RMN27
  - 1.10 Le système phorone, isophorone29
  - Logique des déterminations expérimentales32
  - 1.11 Réorganisation en milieu acide d'un alcool contenant un petit cycle33
  - 1.12 Réduction d'un dérivé bromé de l'acide mandélique35
  - Caractéristiques RMN des hydrogènes acides ou "labiles"38
  - Chapitre 2 - La méthode de Hückel et l'approche des orbitales frontières
  - 2.A La méthode de Hückel40
  - 2.1 Étude du cation allyle41
  - 2.2 Les autres systèmes allyle44
  - La méthode de Hückel46
  - 2.B Systèmes conjugués et effets électroniques47
  - 2.3 Diènes conjugués, diènes non conjugués48
  - 2.4 Description du propène49
  - 2.5 Modélisation d'un diène disubstitué51
  - Effets électroniques des groupes alkyles55
  - 2.C Le groupe carbonyle: étude statique et dynamique56
  - 2.6 Le groupe carbonyle: méthanal, éthanal57
  - Électrophilie, dans l'approche des orbitales frontières59
  - 2.7 Étude de cétones insaturées (alpha-énones)60
  - Localisation du pouvoir électrophile63
  - 2.8 Contrôle de charges, contrôle orbitalaire64
  - 2.D Exploitations chimiques66
  - 2.9 Régiosélectivité des additions électrophiles67
  - 2.10 Étude du chlorure de vinyle68
  - 2.11 Action des organomagnésiens sur le fulvène71
  - Chapitre 3 - Les alcènes et la liaison C=C
  - 3.A Additions électrophiles sur la double liaison C=C77
  - 3.1 Bromation de l'acide cinnamique78
  - 3.2 Iodolactonisation80
  - 3.3 Isomérisation en catalyse acide81
  - 3.4 Régiosélectivité d'une addition électrophile sur l'acroléine84
  - 3.B Autres réactions d'addition électrophile86
  - 3.5 Synthèses régiosélectives d'alcools88
  - Utilisation des notions du contrôle orbitalaire: l'hydroboration89
  - 3.6 Régiosélectivité d'une hydroboration90
  - 3.7 Stéréosélectivité d'une hydroboration90
  - 3.8 Obtention d'un époxyde et induction asymétrique93
  - Le rôle du solvant96
  - 3.C Les additions non électrophiles sur la double liaison C=C97
  - 3.9 Détermination de la structure du limonène98
  - 3.10 Mécanisme de l'hydrogénation catalytique99
  - 3.11 Stabilité thermodynamique des alcènes101
  - 3.D Clivages oxydants des alcènes: ozonolyse104
  - 3.12 Détermination de la structure du myrcène105
  - Chapitre 4 - La règle de Diels-Alder et les cycloadditions
  - 4.A Cycloadditions des hydrocarbures108
  - 4.1 Stéréochimie et conformation du diène111
  - 4.2 Renversabilité des réactions de Diels-Alder113
  - Des mouvements électroniques ambigus115
  - 4.3 Réaction de Diels-Alder avec les alcynes115
  - Que savons-nous à ce stade de la réaction de Diels et Alder?116
  - 4.B Applications de la méthode des orbitales frontières aux réactions de Diels-Alder117
  - 4.4 Dimérisation du buta-1,3-diène par réaction de Diels-Alder118
  - 4.5 Le rôle fondamental des symétries119
  - La règle d'Alder: prédominance du composé endo123
  - 4.6 Obtention de deux isomères endo, exo. Justification par la méthode des OF123
  - 4.7 Composé endo, composé exo: contrôles thermodynamique et cinétique. Illustration expérimentale128
  - 4.C Régiosélectivité des réactions de Diels et Alder132
  - 4.8 Réaction entre l'isoprène et l'acrylate de méthyle132
  - Les deux règles d'Alder134
  - 4.9 Régiosélectivité d'une réaction de Diels-Alder catalysée135
  - 4.10 Prévisions de la régiosélectivité sans calculs136
  - 4.11 Un problème de synthèse: diène activé et cétone insaturée138
  - 4.D Réactions assimilées142
  - 4.12 L'ozonation143
  - 4.13 Additions 1,3 dipolaires145
  - Chapitre 5 - Les composés aromatiques
  - 5.A L'aromaticité et les propriétés liées148
  - 5.1 La molécule de benzène C6H6149
  - 5.2 Du benzène au toluène151
  - La règle de Hückel153
  - 5.B Extension du concept d'aromaticité153
  - 5.3 Étude du naphtalène C10H8154
  - 5.4 Ions aromatiques issus de molécules organiques156
  - Limites de la règle de Hückel157
  - 5.C Réactions de substitution électrophile aromatique158
  - 5.5 Régiosélectivité d'une bromation aromatique: le diphényle159
  - 5.6 Particularités des réactions d'acylation161
  - Les réactifs électrophiles163
  - 5.D Utilisation des substitutions électrophiles en synthèse164
  - 5.7 Utilisation d'un anhydride d'acide comme agent électrophile165
  - 5.8 Synthèse d'une dihydroporphyrine et analyse RMN166
  - Chapitre 6 - Les substitutions électrophiles aromatiques Activation, orientation: les règles d'Holleman
  - 6.A Études cinétiques: les coefficients de vitesse partielle169
  - 6.1 Sulfonation du naphtalène170
  - 6.2 Définition des coefficients de vitesse partielle173
  - Classements des substituants176
  - 6.B Applications directes des règles de Holleman177
  - 6.3 Nitration du résorcinol (1,3-dihydroxybenzène)177
  - 6.4 Préparation de la 4-nitroacétophénone178
  - 6.5 Substitutions électrophiles aromatiques: le cas de la pyridine180
  - Données numériques sur les principaux substituants183
  - 6.C Généralisation: les composés disubstitués184
  - 6.6 Orientation des SE sur quelques dérivées disubstitués184
  - Orientation ortho / para186
  - 6.7 Effets de plusieurs substituants186
  - 6.8 Synthèse du DDT188
  - 6.9 Synthèse à partir du fluorobenzène189
  - Chapitre 7 - Les amines alipathiques et aromatiques Obtention et réactions des sels de diazonium
  - 7.A Basicité et nucléophile des amines alipathiques191
  - 7.1 Préparation d'un amide193
  - 7.2 Synthèse d'un anti-nausée: la méclozine195
  - 7.3 Utilisation de la méthode de Gabriel: synthèse de la dopamine196
  - Les amides: obtention et hydrolyses201
  - 7.B Les amines aromatiques202
  - 7.4 Préparation de l'aniline par réduction du nitrobenzène202
  - 7.5 Comparaison des propriétés de quelques amines aromatiques205
  - 7.C Nitrosations des amines alipathiques207
  - 7.6 Nitrosation de la (S)-leucine. Aspects chimique et stéréochimique209
  - 7.D Les sels de diazonium en série aromatique210
  - 7.7 Couplage diazoïque: préparation du rouge de méthyle212
  - 7.8 Une conversion amusante214
  - 7.9 Préparation de dérivés aromatiques fluorés215
  - 7.10 Un morceau de la synthèse de la thyroxine216
  - Intérêt des réactions de Sandmeyer en synthèse219
  - Chapitre 8 - Le groupe carbonyle Les composés carbonylés: aldéhydes et cétones
  - 8.A Préparation des carbonylés à partir d'alcools220
  - 8.1 Oxydation chromique du cyclohexanol222
  - Comment choisir l'oxydant à opposer à un alcool?225
  - 8.B Additions nucléophiles sur les composés carbonylés: organomagnésiens et organométalliques226
  - 8.2 Addition d'un organomagnésien sur une cétone insaturée, l'isophorone228
  - 8.3 Addition 1,4 sur l'isophorone230
  - Régiosélectivité des additions d'organométalliques sur le groupe carbonyle232
  - 8.C Acétalisation et réactions associées233
  - 8.4 Préparation d'un acétal avec un extracteur de Dean-Stark235
  - 8.5 Oxydation sélective après blocage par acétalisation238
  - 8.6 Obtention d'imines et préparation d'un ligand azoté240
  - Composés azotés formés autour d'une liaison C=N242
  - 8.D Autres additions nucléophiles: les hydrures et la réaction de Wittig243
  - 8.7 Utilisation des hydrures: réduction du benzile246
  - 8.8 Étude d'une réaction de Wittig: synthèse de la disparlure249
  - 8.9 Synthèse du Beta-eudesmol253
  - La réaction de Cannizzaro255
  - Chapitre 9 - Les composés carbonylés: l'équilibre céto-énolique
  - 9.A Un fait majeur: la tautomérie céto-énolique257
  - 9.1 Études par RMN de l'équilibre céto-énolique258
  - 9.2 Interventions de l'équilibre céto-énolique en synthèse261
  - Aspects cinétique de l'échange prototropique262
  - 9.B Obtention et réactions des ions énolates264
  - 9.3 Les ions énolates, en méthode de Hückel265
  - 9.4 Racémisation des cétones énolisables: la menthone267
  - 9.5 Alkylations en alpha d'un aldéhyde268
  - 9.6 Synthèse du santalène271
  - Régiosélectivité dans l'action des énolates274
  - 9.C Aldolisation, cétolisation, crotonisation275
  - 9.7 Aldolisation, aldolisation croisées276
  - 9.8 Cétolisation: l'extracteur de Soxhlet279
  - 9.9 Rétrocétolisation281
  - Régiosélectivité de la crotonisation283
  - 9.D Réactions des alpha-énones284
  - 9.10 Annellation de Robinson285
  - 9.11 Éléments dans la synthèse de l'acronycine286
  - 9.12 Plan de synthèse de l'helminthosporal289
  - Chapitre 10 - Les acides carboxyliques et leurs dérivés
  - 10.A Des acides aux esters. Passage inverse293
  - 10.1 Préparation d'un lactone296
  - 10.2 Préparation d'un ester par le diazométhane299
  - D'un dérivé à l'autre: le mécanisme addition-élimination300
  - 10.B Les réactions sur le groupe carboxyle301
  - 10.3 Préparation d'un intermédiaire dans la synthèse de l'ipsdiénol303
  - 10.4 Synthèse de la lévobupicaïne racémique306
  - 10.5 Étude de la synthèse de la lévobupicaïne lévogyre308
  - Réduction des esters par des hydrures complexes313
  - 10.C La synthèse malonique314
  - 10.6 Condensation des esters: obtention de beta-céto-esters314
  - 10.7 Mise en place d'une synthèse malonique simple316
  - 10.8 Synthèse d'un sesquiterpène318
  - Décarboxylation assistée321
  - 10.D Utilisation des beta-céto-esters en synthèse organique322
  - 10.9 Synthèse de la Nifédipine323
  - Conclusion326
  - Index328
Origine de la notice:
- Electre