Comprendre la chimie organique
Nomenclature, hydrocarbures, dérivés halogénés, alcools
André Lassalle/Didier Robert
Ellipses
Elements de nomenclature
9
Résumé de cours
9
1 Généralités
9
2 Nom de la chaîne carbonée
9
2.1 La chaîne carbonée principale est saturée9
2.2 La chaîne carbonée principale présente des insaturations10
3 Choix de la fonction prioritaire
10
4 Noms des substituants
12
4.1 Le substituant est une chaîne hydrocarbonée12
4.2 Le substituant est un groupe fonctionnel13
5 Choix de la chaîne principale
13
6 Numérotation de la chaîne principale
14
7 La molécule contient un cycle
15
7.1 La fonction prioritaire est portée par une chaîne sur laquelle est greffé un cycle15
7.2 La fonction prioritaire est greffée sur le cycle15
7.3 Le groupe prioritaire se trouve à la fois dans une chaîne et un système cyclique16
8 Isomérie stérique
16
8.1 Isomérie E-Z des alcènes16
8.2 Détermination de l'ordre de priorité des groupements16
8.3 Molécules présentant un carbone asymétrique qui est noté C*17
Exercices
18
Alcanes et cyclanes
38
Résumé de cours
38
1 Introduction et généralités
38
2 Propriétés chimiques
39
2.1 Les réactions d'oxydation39
2.2 L'halogénation des alcanes40
2.3 Réaction des petits cycles (cyclopropane surtout et cyclobutane)42
3 Préparation des alcanes
42
3.1 A partir du pétrole42
3.2 Synthèse au laboratoire43
3.3 La synthèse des cyclanes44
Exercices
45
Les alcènes
56
Résumé de cours
56
1 La structure des alcènes
56
2 Propriétés physiques
56
3 La réactivité chimique des alcènes
57
3.1 L'oxydation des alcènes57
3.2 Les réactions d'addition sur la double liaison58
4 Obtention des alcènes
62
4.1 Etat naturel62
4.2 Préparations63
Exercices
66
Les alcynes
79
Résumé de cours
79
1 Structure et propriétés physiques
79
2 Propriétés chimiques
79
2.1 Propriétés communes à tous les alcynes80
2.2 Réactions spécifiques aux alcynes vrais82
3 Préparations
84
3.1 Création de la triple liaison84
3.2 Modification de la chaîne carbonée85
Exercices
86
Les arènes
95
Résumé du cours
95
1 Structure
95
1.1 Aromaticité du benzène95
1.2 Résonance des dérivés benzéniques96
2 Nomenclature des composes aromatiques
96
2.1 Nomenclature des arènes96
2.2 Nomenclature des dérivés aromatiques96
3 Propriétés physiques
97
4 Propriétés chimiques
97
4.1 La substitution électrophile sur le benzène97
4.2 Effets d'activation des substituants104
4.3 Effets d'orientation des substituants105
4.4 Substitution électrophile sur le naphtalène109
4.5 Réactions d'oxydation des composés aromatiques110
4.6 Réduction des composés aromatiques : addition de dihydrogène112
4.7 Autres additions112
5 Synthèse et obtention des arènes
112
5.1 État naturel112
5.2 Modification d'un cycle existant112
Exercices
113
Les derives halogènes
138
Résumé de cours
138
1 Structure des dérivés halogènes
138
2 Nomenclature
138
3 Propriétés physiques
139
4 La réactivité chimique des dérivés halogènes
140
4.1 Introduction140
4.2 Les réactions de substitution nucléophile140
4.3 Les réactions d'élimination148
4.4 La synthèse malonique150
5 Préparation des dérivés halogènes
151
5.1 Préparation de dérivés monohalogénés151
5.2 Préparation de dérivés dihalogénés153
5.3 Synthèse des dérivés fluorés154
Exercices
154
Les composes organométalliques
164
Résumé de cours
164
1 Structure des composés organométalliques
164
2 Nomenclature
165
3 Structure des organométalliques
165
4 Préparation des organomagnésiens
166
5 La réactivité chimique des organomagnésiens
166
5.1 Introduction166
5.2 Réactions faisant intervenir le caractère basique du carbanion167
5.3 Réactions faisant intervenir le caractère nucléophile du carbanion168
5.4 Résumé172
Exercices
173
Les alcools
188
Résumé de cours
188
1 Structure des alcools
188
2 Nomenclature (voir chapitre 1)
189
2.1 La fonction alcool est la fonction prioritaire189
2.2 La fonction alcool n'est pas la fonction prioritaire189
3 Propriétés physiques
189
4 Les propriétés chimiques des alcools
190
4.1 Formation d'alcoolates190
4.2 Transformation des alcools en halogénures190
4.3 L'estérification191
4.4 La déshydratation des alcools192
4.5 Les oxydations des alcools194
5 Synthèse des alcools
197
5.1 Fermentation alcoolique197
5.2 Synthèse industrielle du méthanol197
5.3 Hydrolyse197
5.4 Réduction de fonctions oxygénées198
5.5 Formation d'alcools avec modification de la chaîne carbonée200
6 Les ethers-oxydes (r-o-r')
200
6.1 Nomenclature200
6.2 Préparation201
6.3 Propriétés chimiques202
Exercices
202
Les phénols
217
Résumé de cours
217
1 Structure
217
2 Nomenclature
217
3 Propriétés physiques
218
4 Propriétés chimiques
218
4.1 Réactivité du cycle218
4.2 Propriétés chimiques liées au groupement -OH222
5 État naturel et préparations
224
5.1 Etat naturel224
5.2 Préparations224
Exercices
226