Chimie organique des processus biologiques
John McMurry/Tadhg Begley
De boeck
Préfacexv
Avant-propos à l'édition françaisexvii
Avant-propos à l'édition américainexix
Remerciementsxxi
Les auteursxxiii
1 Mécanismes réactionnels en chimie biologique
1
1.1 Les groupes fonctionnels en chimie biologique3
1.2 Acides et bases, électrophiles et nucléophiles6
Acides et bases de Bronsted-Lowry6
Acides et bases de Lewis10
Électrophiles et nucléophiles11
1.3 Réactions d'addition électrophile12
1.4 Réactions de substitution nucléophile14
1.5 Réactions d'addition nucléophile sur les composés
carbonylés17
Réactions d'addition nucléophile18
Formation d'alcools20
Formation d'imines (bases de Schiff)20
Formation d'acétals22
Réactions d'addition conjuguée-1,424
1.6 Réactions de substitution nucléophile sur les composés
carbonylés26
1.7 Réactions de condensation entre composés carbonylés28
1.8 Réactions d'élimination32
1.9 Oxydations et réductions34
Exercices37
2 Biomolécules
43
2.1 Chiralité et chimie biologique44
Énantiomères45
Diastéréoisomères, épimères et composés méso47
Notion de prochiralité50
2.2 Les lipides52
Triacylglycérols52
Terpènes, stéroïdes et prostaglandines54
2.3 Les glucides56
Stéréochimie des sucres57
Formes anomères des monosaccharides58
Disaccharides et polysaccharides61
Désoxy sucres et amino sucres62
2.4 Acides aminés, peptides et protéines63
Acides aminés64
Peptides et protéines68
2.5 Les acides nucléiques72
ADN : acide désoxyribonucléique75
ARN : acide ribonucléique76
2.6 Enzymes, coenzymes et réactions couplées77
Enzymes77
Coenzymes80
Réactions couplées et composés riches en énergie83
Exercices86
3 Métabolisme des lipides
93
3.1 Digestion et transport des triacylglycérols94
Hydrolyse des triacylglycérols95
Brève parenthèse sur la visualisation de la structure
tridimensionnelle des enzymes
97
Resynthèse des triacylglycérols99
3.2 Catabolisme des triacylglycérols : la transformation du
glycérol102
3.3 Catabolisme des triacylglycérols : l'oxydation
des acides gras106
3.4 Biosynthèse des acides gras115
3.5 Biosynthèse des terpènes125
Synthèse de l'isopentényl diphosphate par la voie
du mévalonate126
Synthèse de l'isopentényl diphosphate par la voie
du désoxyxylulose phosphate132
Transformation de l'isopentényl diphosphate en terpènes139
3.6 Biosynthèse des stéroïdes144
Transformation du farnésyl diphosphate en squalène144
Transformation du squalène en lanostérol148
Références153
Exercices156
4 Métabolisme des glucides
161
4.1 Digestion et hydrolyse des polysaccharides162
4.2 Catabolisme du glucose : la glycolyse164
4.3 Transformations du pyruvate178
Transformation du pyruvate en lactate179
Transformation du pyruvate en éthanol179
Transformation du pyruvate en acétyl-CoA171
4.4 Cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs)185
4.5 Biosynthèse du glucose : la gluconéogénèse193
4.6 Voie des pentoses phosphates203
4.7 Photosynthèse : le cycle réducteur des pentoses phosphates
(cycle de Calvin)211
Références216
Exercices218
5 Métabolisme des acides aminés
221
5.1 Désamination des acides aminés223
Transamination des acides aminés223
Désamination oxydative du glutamate227
5.2 Cycle de l'urée228
5.3 Catabolisme du squelette carboné des acides aminés232
Alanine, sérine, glycine, cystéine, thréonine et
tryptophane234
Brève parenthèse sur les degrés d'oxydation dans
les complexes de fer
241
Brève parenthèse sur les réactions utilisant le PLP
251
Asparagine et aspartate252
Glutamine, glutamate, arginine, histidine et proline252
Valine, isoleucine et leucine255
Méthionine259
Lysine264
Phénylalanine et tyrosine265
5.4 Biosynthèse des acides aminés non indispensables271
Alanine, aspartate, glutamate, aspargine, glutamine,
arginine, et proline273
Sérine, cystéine et glycine274
5.5 Biosynthèse des acides aminés indispensables276
Lysine, méthionine et thréonine276
Isoleucine, valine et leucine284
Tryptophane, phénylalanine et tyrosine286
Histidine295
Références297
Exercices301
6 Métabolisme des nucléotides
305
6.1 Catabolisme des nucléotides307
Cytidine, uridine et thymidine307
Adénosine et guanosine311
6.2 Biosynthèse des ribonucléotides pyrimidiques313
Uridine monophosphate313
Cytidine triphosphate318
6.3 Biosynthèse des ribonucléotides puriques319
Inosine monophosphate319
Adénosine monophosphate et guanosine
monophosphate325
6.4 Biosynthèse des désoxyribonucléotides327
Désoxyadénosine diphosphate, désoxyguanosine
diphosphate, désoxycytidine diphosphate et
désoxyuridine diphosphate327
Thymidine monophosphate329
Références332
Exercices334
7 Biosynthèse de quelques produits naturels
339
7.1 Biosynthèse des pénicillines et des céphalosporines342
Pénicillines344
Céphalosporines349
7.2 Biosynthèse de la morphine352
7.3 Biosynthèse des prostaglandines et des autres
eicosanoïdes363
7.4 Biosynthèse de l'érythromycine369
7.5 Biosynthèse du coenzyme B12 et autres composés
tétrapyrroliques379
Uroporphyrinogène III380
Hème384
Coenzyme B12387
Références400
Exercices403
8 Résumé des transformations biochimiques étudiées
409
Hydrolyses, estérifications, thioestérifications et amidations409
Condensations entre composés carbonylés411
Carboxylations et décarboxylations413
Aminations et désaminations416
Réactions de transfert d'un atome de carbone417
Réarrangements419
Isomérisations et épimérisations420
Oxydations et réductions de composés carbonylés421
Hydroxylations et oxydations par des complexes
métalliques424
Appendices429
A. Visualisation de la structures des protéines avec
Swiss PDB Viewer429
B. Utilisation des bases de données KEGG et BRENDA436
C. Solutions des exercices441
D. Abréviations utilisées474
Index477