Chimie du bois
Tatjana Stevanovic
Dominique Perrin
Presses polytechniques et universitaires romandes
Introduction1
Chapitre 1 Chimie et analyse des produits naturels
1.1 Notion de stéréoisomérie3
1.1.1 La relation d'énantiomérie ou isomérie optique4
1.1.2 La chiralité4
1.2 Molécules chirales. Carbone asymétrique5
1.2.1 Conséquences de la chiralité5
1.2.2 L'activité optique6
1.2.3 Réactivité des molécules chirales7
1.2.4 Mélanges racémiques8
1.2.5 Résolution d'un racémate8
1.2.6 Configuration absolue9
1.2.7 Composés comportant plus d'un carbone asymétrique10
1.2.8 Nomenclature des composés contenant deux carbones asymétriques10
1.3 Rigidité des liaisons multiples - Isomères géométriques12
1.3.1 Système de notation cis-trans et E-Z13
1.3.2 Isomérie géométrique des cyclanes14
1.4 Chimie des glucides15
1.4.1 Les glucides dans la nature16
1.4.2 Monosaccharides et polysaccharides18
1.4.3 Nomenclature et stéréochimie des monosaccharides18
1.4.4 Chimie des monosaccharides20
1.4.5 Disaccharides et trisaccharides30
1.4.6 Les polysaccharides32
1.5 Caractérisation des propriétés des polymères33
1.5.1 Détermination des masses molaires33
1.5.2 Masse molaire moyenne en nombre33
1.5.3 Masse molaire moyenne en masse33
1.5.4 Autres moyennes34
1.5.5 Estimation de la polydispersité34
1.6 Méthodes d'analyse36
1.6.1 Méthodes chromatographiques36
1.6.2 Spectrométrie de masse39
1.6.3 Méthodes spectroscopiques39
1.6.4 Microscopies45
1.7 Bibliographie46
Chapitre 2 Formation et structure du bois
2.1 Origine végétale des bois d'oeuvre et d'industrie47
2.2 Formation du bois dans les arbres47
2.3 Production des cellules du bois et de l'écorce48
2.4 Anatomie des résineux49
2.5 Anatomie des feuillus52
2.6 Ultrastructure des parois cellulaires et composition chimique du bois54
2.7 Orientation des microfibrilles de cellulose dans les couches des parois cellulaires56
2.8 Ultrastructure des parois des éléments de vaisseaux59
2.9 Cellules de parenchyme60
2.10 Dépôt et distribution des constituants chimiques dans les parois cellulaires du bois60
2.11 Distribution de la lignine dans les parois des trachéides et des fibres63
2.12 Distribution des extractibles dans le bois67
2.13 Distribution des constituants inorganiques67
2.14 Composition chimique et variabilité des propriétés du bois68
2.15 Bois d'aubier, bois de coeur, bois de réaction, bois juvénile70
2.15.1 Bois d'aubier70
2.15.2 Bois de coeur ou bois parfait70
2.15.3 Bois intermédiaire71
2.15.4 Bois normal et bois de réaction72
2.16 Propriétés mécaniques du bois en relation avec les propriétés des polymères structuraux et l'ultrastructure des fibres du bois79
2.17 Bibliographie82
Chapitre 3 La cellulose
3.1 Distribution de la cellulose dans la nature87
3.2 Structure moléculaire de la cellulose88
3.3 Structure supramoléculaire de la cellulose90
3.4 Gonflement des échantillons de cellulose.
Polymorphisme de la cellulose100
3.5 Détermination des masses molaires de la cellulose106
3.6 Réactivité de la cellulose108
3.6.1 Transformations destructives de la cellulose108
3.6.2 Oxydation de la cellulose109
3.6.3 Réactions des groupements hydroxyle. Dérivés d'importance commerciale de la cellulose111
3.7 Bibliographie116
Chapitre 4 Les hémicelluloses du bois
4.1 Généralités119
4.2 Isolement des hémicelluloses121
4.3 Principales hémicelluloses du bois de la zone tempérée122
4.3.1 Hémicelluloses du bois de feuillus124
4.3.2 Hémicelluloses du bois des conifères127
4.3.3 Hémicelluloses du bois de réaction132
4.4 Polysaccharides pectiques du bois135
4.5 Localisation des hémicelluloses dans les différents tissus du xylème137
4.6 Polysaccharides des exsudats et des gommes provenant des arbres138
4.7 Importance des hémicelluloses du bois139
4.8 Bibliographie141
Chapitre 5 La lignine
5.1 Introduction145
5.2 Brève histoire des lignines147
5.3 Définition148
5.4 Préparations de la lignine151
5.5 Réactions d'identification de la lignine dans les tissus végétaux152
5.6 Solubilisation, isolement et détermination de la lignine153
5.7 Éléments de biosynthèse de la lignine dans le bois154
5.8 Liaison covalente entre la lignine et les polysaccharides161
5.9 Les sous-structures les plus importantes de la lignine de résineux et de feuillus166
5.10 Réactions photochimiques de la lignine168
5.11 Utilisation des lignines171
5.12 Bibliographie173
Chapitre 6 Les extractibles du bois
6.1 Introduction179
6.2 Distribution des extractibles180
6.3 Les extractibles dans les différents tissus181
6.4 Importance des extractibles182
6.5 Classes d'extractibles183
6.6 Extractibles phénoliques du bois183
6.6.1 Phénols simples, aldéhydes phénoliques et acides phénoliques184
6.6.2 Stilbènes187
6.6.3 Diarylheptanoïdes188
6.6.4 Lignanes189
6.6.5 Flavonoïdes194
6.6.6 Tannins198
6.7 Composés terpéniques des arbres206
6.7.1 Extractibles terpéniques ayant des applications courantes207
6.7.2 Distribution taxinomique des plantes accumulant les terpènes209
6.7.3 Monoterpènes209
6.7.4 Sesquiterpènes212
6.7.5 Diterpènes215
6.7.6 Triterpènes218
6.7.7 Tétraterpènes et polyprénols220
6.8 Glucides extractibles du bois221
6.9 Graisses, cires, acides gras et alcools aliphatiques222
6.10 Constituants inorganiques du bois223
6.11 Acidité du bois225
6.12 Bibliographie225