400 manipulations commentées de Chimie organique
Volume 1 de l'Expérience au Concept
Jean-Pierre Bayle
Ellipses
Les abréviations.
I- Le minimum vital avant de démarrer un TP
I-1. Les règles de sécurité en TP de chimie organique.3
I-1-1. L'évidence comportementale dans un laboratoire3
I-1-2. Le bon sens au service de la sécurité3
I-1-3. Les connaissances chimiques au service de la sécurité7
I-1-4. Les déchets chimiques14
I-1-5. La destruction des composés dangereux15
I-1-6. Exemples de destruction de composés dangereux16
I-1-7. Les mélanges incompatibles22
I-1-8. Caractéristiques et dangerosité des produits utilisés23
I-2. L'appareillage et les techniques utilisés.28
I-2-1. Les solvants28
I-2-2. Obtenir un solvant sec29
I-2-3. Refroidir le mélange réactionnel : le bain réfrigérant30
I-2-4. Chauffer le mélange réactionnel : le montage à reflux30
I-2-5. Eliminer de l'eau : le dean-stark32
I-2-6. Additionner un réactif pendant le chauffage34
I-2-7. Neutraliser un gaz toxique produit lors de la réaction34
I-2-8. Extraction, lavage du produit brut35
I-2-9. Séchage d'une phase organique38
I-2-10. Obtention du produit brut : évaporation du solvant40
I-2-11. Séparation des produits de réaction et purification41
I-3. Les méthodes spectroscopiques.48
I-3-1. Introduction à la spectroscopie dans l'infrarouge48
I-3-2. Introduction à la Résonance Magnétique Nucléaire 1H51
I-3-3. Introduction à la spectroscopie UV-visible57
I-4. Les différentes réactions chimiques en solution.61
I-4-1. Les réactions acide-base61
I-4-2. Les réactions redox69
I-4-3. Les réactions de complexation et précipitation71
I-4-4. L'effet des électrolytes sur les équilibres ioniques73
I-5. Les méthodes de titrages.76
I-5-1. Précautions à respecter lors d'un dosage76
I-5-2. Différents types de dosage76
I-5-3. Les indicateurs de fin de réaction77
I-5-4. Les étalons primaires86
I-5-5. Les acides et les bases concentrés88
I-5-6. Les calculs d'erreur89
I-6. Les réactions de la chimie organique.92
I-6-1. Les bases de Lewis92
I-6-2. Les acides de Lewis93
I-6-3. Les différents types de réactions en chimie organique93
I-6-4. L'aspect cinétique des réactions chimiques94
I-7. Les tests caractéristiques des fonctions.100
I-7-1. Les acides carboxyliques100
I-7-2. Les alcènes et alcynes101
I-7-3. Les alcools102
I-7-4. Les aldéhydes et cétones104
I-7-5. Les amides110
I-7-6. Les amines111
I-7-7. Les aromatiques114
I-7-8. Les chlorures, bromures et iodures114
I-7-9. Les éthers115
I-7-10. Les méthylcétones115
I-7-11. Les nitroalcanes115
I-7-12. Les phénols et énols116
II- Les acides et les bases de Lewis et de Brönsted
1 - Propriétés acide-base de Brönsted et coefficient de partage.121
2 - Solubilité et recristallisation de l'acide benzoïque.128
3 - Mesure de pKa par conductimétrie, pH-métrie et spectrophotométrie.136
4 - Le mélange acide-base conjuguée.144
5 - Synthèse et étude spectrophotométrique de la phénolphtaléïne.150
6 - Synthèse et étude spectrophotométrique de l'hélianthine.157
7 - Propriétés acide-base et complexante d'un acide aminé.165
8 - Propriétés acide-base de Brönsted et de Lewis.173
9 - Préparation et réactivité d'un carbocation stable, le cation flavylium.181
10 - Préparation et réactivité d'un carbanion, l'anion aci-nitrométhane.190
11 - Le mélange acide carboxylique-amine.198
12 - Les réactions sans solvant, attaque nucléophile.206
13 - Les réactions sans solvant, attaque électrophile.215
14 - La catalyse par transfert de phase.224
III- Les réactions redox
15 - Synthèse et étude d'un indicateur redox, la ferroïne.235
16 - Synthèse et étude d'un indicateur redox, le 2,6-dichloroindophénol.242
17 - Synthèse et étude d'un analogue du bleu de méthylène.249
18 - Oxydation des aldéhydes et des cétones.257
19 - Réduction sélective des aldéhydes et cétones conjugués.266
20 - Différentes réductions du groupement nitro.276
21 - Les réactions de dismutation en chimie organique.284
22 - Le magnésium, réducteur sélectif en chimie organique.294
23 - L'ion iodure, un réducteur doux.301
24 - Les différents n.o. de l'iode, application à l'iodation de la vanilline.310
25 - Le diiode, propriétés redox et électrophile.318
IV- La cinétique
26 - SN1 et effet d'ion commun.329
27 - SN1 : influences du solvant, du groupe partant et du substrat.335
28 - Etude cinétique des réactions d'estérification et de transestérification.340
29 - Etude cinétique de la réaction de saponification.349
30 - Synthèse et cinétique de saponification de l'aspirine.358
31 - Oxydation des alcools par le chrome (VI).366
32 - Synthèse de la cyclohexanone, cinétique d'iodation en Alpha d'un carbonyle.374
33 - Etude spectrophotométrique de la décoloration de l'hélianthine.381
V- Les réactifs courants
34 - Dosage et réactivité du borohydrure de sodium.389
35 - L'hydroxylamine, propriétés et utilisation.397
36 - L'oxime, un intermédiaire vers certaines fonctions azotées.403
37 - La thiamine, synthèse du benzile.410
38 - Les éthers-couronnes, propriétés chimiques.418
39 - L'eau de Javel, dosage et propriétés oxydantes.427
40 - L'acide sulfamique, dosage et utilisation.436
41 - Le perborate de sodium, dosage et propriétés oxydantes.444
42 - Le diiode, un catalyseur électrophile.452
43 - Le N-bromosuccinimide, dosage et propriétés chimiques.462
44 - Le perbromure de tétra-n-butylammonium, dosage et réactivité.470
45 - L'amberlyste-15 : étude d'une résine acide.479
46 - Le nitrate d'ammonium et de cérium, caractère oxydant.487
47 - L'acide de Meldrum, synthèse et propriétés.494
48 - Le formaldéhyde, dosage et utilisation.502
49 - L'hydrazine, dosage et réactivité en chimie organique.511
50 - Le dodécyle sulfate de sodium, synthèse, cmc et utilisation.520
51 - L'acétoacétate d'éthyle, réactivité.527
52 - Le nitrate d'argent, propriétés chimiques et utilisation.539
53 - Le dithionite de sodium, dosage et caractère réducteur.547
54 - Le t-butylate de potassium, dosage et utilisation.555
55 - L'eau oxygénée, dosage et utilisation.564
56 - Le nitrite de sodium, dosage et utilisation.572
57 - Le dichloroiodate de tétraméthylammonium, synthèse et utilisation.579
58 - Le chloroformate de méthyle, cinétique d'hydrolyse et réactivité.587
59 - La 4-diméthylaminopyridine, un catalyseur nucléophile.595
60 - Les réactifs sur support, préparation et avantages.604
VI- Les tables
VI-1. Electronégativité des atomes et de quelques groupements.613
VI-2. Pressions d'ébullition de quelques solvants à 40°C.614
VI-3. Gamme des déplacements chimiques 1H des différentes fonctions.615
VI-4. Déplacements chimiques 1H de quelques molécules.616
VI-5. Constantes de couplage H-H.617
VI-6. Tables d'incréments RMN.618
VI-7. Vibrations d'élongation IR.620
VI-8. Energies moyennes de dissociation de liaisons.622
VII- Les index
VII-1. Les mot-clefs.625
VII-2. Les réactifs, substrats et produits.636
VII-3. Les tables.646
Le tableau périodique réduit.