Chimie organique
20e édition
Paul Arnaud
Brigitte Jamart
Jacques Bodiquel
Nicolas Brosse
Dunod
Pour commencer quelques conseils
VII
Mode d'emploi de l'ouvrage
XII
Premier contact avec la chimie organique
XIV
Partie I
Chimie organique générale
Chapitre 1 ° La structure des molécules organiques
3
1.1 Les éléments constitutifs des composés organiques4
1.2 Les formules développées planes4
1.3 L'isomérie plane12
1.4 Groupes et radicaux15
Chapitre 2 ° La géométrie des molécules organiques
23
2.1 Les bases de la stéréochimie24
2.2 L'orientation des liaisons autour d'un atome27
2.3 Les chaînes carbonées29
2.4 Les distances interatomiques et les rayons atomiques40
Chapitre 3 ° La stéréoisomérie
47
3.1 La chiralité : notion d'énantiomérie48
3.2 Les conséquences de la chiralité53
3.3 La configuration absolue56
3.4 Composés comportant plus d'un carbone asymétrique ; relation d'énantiomérie et de diastéréoisomèrie60
3.5 Diastéréoisomérie due à la présence d'une double liaison64
Chapitre 4 ° La structure électronique des molécules
73
4.1 La notion de structure électronique74
4.2 La liaison covalente75
4.3 La polarisation des liaisons82
4.4 Les structures à électrons délocalisés86
Chapitre 5 ° Les réactions et leur mécanisme
103
5.1 La notion de mécanisme réactionnel104
5.2 Aspects énergétique et cinétique106
5.3 Aspect électronique111
5.4 Aspect stéréochimique119
5.5 Acidité et basicité120
5.6 Les solvants et leur rôle123
5.7 Oxydoréduction en chimie organique125
Chapitre 6 ° La détermination des structures
131
6.1 La nature du problème132
6.2 Purification de l'échantillon133
6.3 Composition centésimale et formule brute136
6.4 Constantes physiques138
6.5 Caractérisation chimique139
6.6 Méthodes spectroscopiques140
Chapitre 7 ° La nomenclature
161
7.1 Hydrocarbures162
7.2 Composés à fonctions simples et multiples167
7.3 Composés à fonctions mixtes177
7.4 Nomenclature « grecque »179
Partie II
Chimie organique descriptive
Méthodes de préparation188
Écriture des réactions188
Chapitre 8 ° Les alcanes
189
8.1 Caractères physiques190
8.2 Réactivité190
8.3 État naturel196
8.4 Préparations196
Chapitre 9 ° Les alcènes
203
9.1 Caractères physiques204
9.2 Réactivité204
9.3 État naturel221
9.4 Préparations221
Chapitre 10 ° Les alcynes
231
10.1 Caractères physiques232
10.2 Réactivité232
10.3 Préparations240
Chapitre 11 ° Hydrocarbures cycliques
249
11.1 Caractères physiques251
11.2 Réactivité253
11.3 État naturel255
11.4 Préparations255
Chapitre 12 ° Les Arènes
261
12.1 Caractères physiques263
12.2 Réactivité264
12.3 État naturel277
12.4 Préparation277
Chapitre 13 ° Les dérivés halogénés
285
13.1 Caractères physiques286
13.2 Réactivité286
13.3 Préparations300
13.4 Dérivés fluorés302
13.5 Termes importants. Utilisations303
Chapitre 14 ° Les composés organométalliques
309
14.1 Préparation311
14.2 Réactivité314
Chapitre 15 ° Les alcools
327
15.1 Caractères physiques328
15.2 Réactivité330
15.3 État naturel342
15.4 Préparations342
15.5 Termes importants. Utilisations346
15.6 Thiols350
15.7 Thioéthers351
Chapitre 16 ° Les phénols
359
16.1 Caractères physiques360
16.2 Réactivité360
16.3 État naturel365
16.4 Préparations366
16.5 Termes importants. Utilisations367
Chapitre 17 ° Les amines
373
17.1 Caractères physiques374
17.2 Réactivité375
17.3 État naturel387
17.4 Préparations387
Chapitre 18 ° Les aldéhydes et les cétones
397
18.1 Caractères physiques398
18.2 Réactivité398
18.3 État naturel416
18.4 Préparations416
Chapitre 19 ° Les acides carboxyliques et leurs dérivés
427
19.1 Caractères physiques428
19.2 Réactivité428
19.3 État naturel433
19.4 Préparations433
19.5 Les dérivés des acides435
Chapitre 20 ° Composés à fonctions multiples et mixtes
449
20.1 Composés à fonctions multiples450
20.2 Composés à fonctions mixtes463
Chapitre 21 ° Composés hétérocycliques
475
21.1 Hétérocycles à cinq atomes476
21.2 Hétérocycles à six atomes482
21.3 Alcaloïdes. Porphyrines. Composés biologiquement actifs485
Chapitre 22 ° Les glucides
491
22.1 Classification492
22.2 Structures des oses493
22.3 Propriétés chimiques du glucose et des oses simples502
22.4 Les osides505
Chapitre 23 ° Les acides aminés
519
23.1 Les acides ?-aminés520
23.2 Protéines et peptides527
Chapitre 24 ° Les lipides - les terpénes - les stéroïdes
541
24.1 Les lipides542
24.2 Les terpènes545
24.3 Les stéroïdes547
Chapitre 25 ° La chimie verte
553
25.1 Les principes de la chimie verte554
25.2 L'évaluation de la chimie verte555
25.3 Les solvants556
25.4 La catalyse558
25.5 Vers un monde sans pétrole560
Chapitre 26 ° Les grandes classes de réactions
567
26.1 Les intermédiaires de réactions568
26.2 Les grandes classes de réactions573
26.3 Outils de raisonnement en chimie organique583
Réponses aux questions
607
Réponses aux QCM
619
Solutions des exercices
620
Problèmes de synthèse
658
Lexique
665
Index
674